Isomaltol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isomaltol
Andere Namen	1-(3-Hydroxyfuran-2-yl)ethanon
Summenformel	C6H6O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit fruchtigem karamellartigem Geruch und schwach bitterem Geschmack
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	18898
Wikidata	Q2574472
Eigenschaften
Molare Masse	126,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	98 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isomaltol ist ein Furan-Derivat und ein Konstitutionsisomer von Maltol.

Entdeckung

A. Backe entdeckte 1910 eine Substanz in Brotkrusten, Zwieback und geröstetem Kakao. Er gab ihr den Namen Isomaltol, weil er herausfand, dass es sich um ein Konstitutionsisomer von Maltol handelt. Durch Hinzugabe von Eisen(III)-chlorid-Lösung zu Isomaltol entwickelt sich eine rotviolette Färbung, wohingegen bei Maltol eine violette Färbung eintritt. Des Weiteren unterschieden sich die beiden Substanzen stark in ihren Schmelzpunkten.

Verwendung

Isomaltol ist ein Karamellisierungs- oder Pyrolyseprodukt und kann als Süßungsmittel verwendet werden. Allerdings ist es weder ein zugelassener Lebensmittelzusatzstoff (Stand 2015) noch wurde underivatisiertes Isomaltol in Lebensmitteln bestimmt.

Gewinnung

Lactose wird durch Dehydratisierung in ein furanoides Intermediat, dem Glucosylisomaltol, überführt. Durch Hydrolyse oder enzymatisch kann der Zuckerrest abgespalten werden, so dass Isomaltol gewonnen wird.

Einzelnachweise

↑ Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179532-8, S. 224 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ J. Schormüller: Alkaloidhaltige Genussmittel, Gewürze, Kochsalz, Springer Verlag, Berlin, 1970, ISBN 978-3-642-46225-2, doi:10.1007/978-3-642-46225-2, E-Book, S. 105.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 3 J. Schormüller: Alkaloidhaltige Genussmittel, Gewürze, Kochsalz, Springer Verlag, Berlin, 1970, ISBN 978-3-642-46225-2, doi:10.1007/978-3-642-46225-2, E-Book, S. 105,106.
↑ Arnold Backe: Sur un nouveau composé contenu dans les produits alimentaires. In: Compt. rend. 150, 1910. S. 540. (Digitalisat auf Gallica).
↑ Arnold Backe: Recherches sur l’isomaltol. In: Compt. rend. 151, 1910. S. 78.
↑ J. M. DeMan: Principles of Food Chemistry, Springer Verlag, New York, Aufl. 3, 1999, ISBN 978-1-4614-6390-0, doi:10.1007/978-1-4614-6390-0, E-Book, S. 286.
↑ J. Heck, B. König & R. Winter (Hrsg.): Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft.Wolfgang Legrum, Springer Spektrum, Marburg 2013, ISBN 978-3-658-07310-7, E-Book, S. 118.
↑ Zusatzstoffe nach ihren E-Nummern. Bundesministerium für Ernährung und Landwirtschaft, archiviert vom Original am 19. Oktober 2016; abgerufen am 27. August 2017.
1 2 S. Seifert: Synthese und Komplexbildungseigenschaften ausgewählter Maillard-Reaktionsprodukte-Dissertation, Technische Universität Dresden, S. 14, 2009.

[Gerhard_Eisenbrand,_Peter_Schreier-1] Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179532-8, S. 224 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Schormüller2-2] J. Schormüller: Alkaloidhaltige Genussmittel, Gewürze, Kochsalz, Springer Verlag, Berlin, 1970, ISBN 978-3-642-46225-2, doi:10.1007/978-3-642-46225-2, E-Book, S. 105.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Schormüller-4] 1 2 3 J. Schormüller: Alkaloidhaltige Genussmittel, Gewürze, Kochsalz, Springer Verlag, Berlin, 1970, ISBN 978-3-642-46225-2, doi:10.1007/978-3-642-46225-2, E-Book, S. 105,106.

[5] Arnold Backe: Sur un nouveau composé contenu dans les produits alimentaires. In: Compt. rend. 150, 1910. S. 540. (Digitalisat auf Gallica).

[6] Arnold Backe: Recherches sur l’isomaltol. In: Compt. rend. 151, 1910. S. 78.

[7] J. M. DeMan: Principles of Food Chemistry, Springer Verlag, New York, Aufl. 3, 1999, ISBN 978-1-4614-6390-0, doi:10.1007/978-1-4614-6390-0, E-Book, S. 286.

[Heck-8] J. Heck, B. König & R. Winter (Hrsg.): Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft.Wolfgang Legrum, Springer Spektrum, Marburg 2013, ISBN 978-3-658-07310-7, E-Book, S. 118.

[BMEL-9] Zusatzstoffe nach ihren E-Nummern. Bundesministerium für Ernährung und Landwirtschaft, archiviert vom Original am 19. Oktober 2016; abgerufen am 27. August 2017.

[Uni_Dresden-10] 1 2 S. Seifert: Synthese und Komplexbildungseigenschaften ausgewählter Maillard-Reaktionsprodukte-Dissertation, Technische Universität Dresden, S. 14, 2009.