Isoocten

Isoocten (Diisobutylen, Diisobuten) ist ein Isomerengemisch aus der Gruppe der ungesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffe (genauer der Alkene). Es ist isomer zu 1-Octen und stellt ein Stoffgemisch aus den beiden isomeren Formen 2,4,4-Trimethyl-1-penten und 2,4,4-Trimethyl-2-penten dar.

Gewinnung und Darstellung

Isoocten kann aus Isobutylen gewonnen werden.

Eigenschaften

Isooctene

Name

Isoocten (Isomerengemisch)

2,4,4-Trimethylpenten

2,4,4-Trimethyl-1-penten

2,4,4-Trimethyl-2-penten

Andere Namen

Diisobutylen
Diisobuten

2,4,4-Trimethylpent-1-en
Alpha-Diisobutylen

2,4,4-Trimethylpent-2-en
Beta-Diisobutylen

Strukturformel

C₈H₁₆

112,22 g·mol⁻¹

flüssig

Kurzbeschreibung

flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch

Schmelzpunkt

−50 °C

−106 °C

−93 °C

−106 °C

Siedepunkt

118–125 °C

98–105 °C

101 °C

105 °C

Dichte

0,73 g/cm³

0,72 g/cm³

Dampfdruck

50 mbar (38 °C)

103 mbar (38 °C)

110 mbar (38 °C)

111 mbar (38 °C)

Löslichkeit

1,8–2,6 mg/l (20 °C)

26 mg/l (22 °C)

praktisch unlöslich

–

GHS-
Kennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze

225‐304‐315‐411

225‐304‐411

225‐411

225‐304‐315‐319‐335‐411

keine EUH-Sätze

?

210‐261‐273‐301+310
305+351+338‐331

210‐233‐240‐241‐242‐273

210‐261‐273‐301+310
305+351+338‐331

Verwendung

Isoocten wird als gaschromatographischer Standard, zur Herstellung von 2,4,4-Trimethyl-1-pentanol und 3,3-Dimethylbuten und als Ausgangsstoff für die Oxosynthese von Nonanolen verwendet. Diese wiederum werden als Basisstoffe zur Herstellung von Weichmachern oder Tensiden verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isoocten bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 7 °C).

Einzelnachweise

↑ Patentanmeldung WO2006115648A2: Diisobutylene process. Angemeldet am 20. März 2006, veröffentlicht am 2. November 2006, Anmelder: Lyondell Chemical Tech LP, Erfinder: Thomas S. Zak.‌
1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Isoocten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 2,4,4-Trimethylpenten, Isomerengemisch in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 2,4,4-Trimethyl-1-penten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 2,4,4-Trimethyl-2-penten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
↑ Christoph Janiak, Hans-Jürgen Meyer, Dietrich Gudat, Ralf Alsfasser: Riedel Moderne Anorganische Chemie. 4. Auflage. Walter de Gruyter., Berlin/Boston, ISBN 978-3-11-024900-2, S. 822.

[1] Patentanmeldung WO2006115648A2: Diisobutylene process. Angemeldet am 20. März 2006, veröffentlicht am 2. November 2006, Anmelder: Lyondell Chemical Tech LP, Erfinder: Thomas S. Zak.‌

[GESTIS-1-2] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Isoocten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 2,4,4-Trimethylpenten, Isomerengemisch in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)

[GESTIS-2-4] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 2,4,4-Trimethyl-1-penten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[GESTIS-3-5] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 2,4,4-Trimethyl-2-penten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)

[Janiak-6] Christoph Janiak, Hans-Jürgen Meyer, Dietrich Gudat, Ralf Alsfasser: Riedel Moderne Anorganische Chemie. 4. Auflage. Walter de Gruyter., Berlin/Boston, ISBN 978-3-11-024900-2, S. 822.