3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon

Strukturformel
Strukturformel von 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon
Allgemeines
Name 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon
Andere Namen

Isophoronnitril

Summenformel C10H15NO
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7027-11-4
EG-Nummer 411-490-4
ECHA-InfoCard 100.101.093
PubChem 99068
ChemSpider 89492
Wikidata Q27236819
Eigenschaften
Molare Masse 165,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,076 g·cm−3

Schmelzpunkt

66,6–68,5 °C

Siedepunkt

>223,5 °C

Dampfdruck

0,16 Pa (20 °C)

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (4,76 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​332​‐​317​‐​373​‐​412
P: 260​‐​270​‐​271​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​333+313
Toxikologische Daten

61,6 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Gewinnung und Darstellung

3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon kann durch Reaktion von Isophoron mit Blausäure unter Zuhilfenahme eines Katalysators gewonnen werden. Vorzugsweise wird eine homogene Basenkatalyse eingesetzt, hierzu werden Alkalialkoholate, insbesondere Natriummethanolat oder Calciumethanolat, als Katalysator eingesetzt.

Eigenschaften

3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon ist ein weißer bis farbloser Feststoff mit sehr schwachem Geruch.

Verwendung

3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon ist ein wichtiges industrielles Zwischenprodukt und kann durch Ammonifikationshydrierung in Isophorondiamin (IPDA) umgewandelt und auch zur Herstellung von Isophorondiisocyanat (IPDI) verwendet werden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Evonik: GPS Safety Summary 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanone, abgerufen am 22. Dezember 2021.
  2. ↑ Eintrag zu 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. Dezember 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. 1 2 3 Eintrag zu 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Patent EP2721002B1: Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-3,5,5-Trimethylcyclohexanon. Angemeldet am 5. Juni 2012, veröffentlicht am 28. November 2018, Anmelder: Evonik Degussa GmbH, Erfinder: Markus Schwarz et al.‌
  5. ↑ Patent EP3173402B1: Feinreinigung von Isophoronnitril durch Schmelzkristallisation. Angemeldet am 30. November 2015, veröffentlicht am 21. März 2018, Anmelder: Evonik Degussa GmbH, Erfinder: Jörg Joachim Nitz et al.‌
  6. ↑ Patent CN102199109A: Preparation method of isophorone nitrile. Angemeldet am 30. März 2011, veröffentlicht am 28. September 2011, Anmelder: Yantai Wanhua Polyurethanes Co, Erfinder: Xie Zengyong et al.‌
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Calciumethanolat: CAS-Nr.: 2914-17-2, PubChem: 6451473, Wikidata: Q83054175.