1-Aminopropan-2-ol

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1-Aminopropan-2-ol
Andere Namen	1-Amino-2-propanol Isopropanolamin MIPA Monoisopropanolamin 2-Hydroxypropylamin ISOPROPANOLAMINE (INCI) (RS)-1-Aminopropan-2-ol (±)-1-Aminopropan-2-ol
Summenformel	C3H9NO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-96-6 (Racemat) EG-Nummer 201-162-7 ECHA-InfoCard 100.001.057 PubChem 4 ChemSpider 3 DrugBank DB02576 Wikidata Q161580
Eigenschaften
Molare Masse	75,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	1 °C
Siedepunkt	159 °C
Dampfdruck	1,9 hPa (20 °C) 3,04 hPa (38 °C) 3,5 hPa (40 °C) 36,7 hPa (80 °C) 240 hPa (120 °C)
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser löslich in Ethanol und Benzol
Brechungsindex	1,4478 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 312​‐​314 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310
MAK	2 ml·m−3 oder 5,8 mg·m−3
Toxikologische Daten	2098 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Aminopropan-2-ol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Aminoalkohole. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit schwach ammoniakartigem Geruch.

Gewinnung und Darstellung

1-Aminopropan-2-ol kann durch Reaktion von Ammoniak mit Propylenoxid gewonnen werden.

${\displaystyle \mathrm {C_{3}H_{6}O+NH_{3}\longrightarrow C_{3}H_{9}NO} }$

Das Reaktionsprodukt wird als 1:1-Gemisch der Enantiomeren (R)-1-Aminopropan-2-ol und (S)-1-Aminopropan-2-ol, also als Racemat erhalten.

Eigenschaften

Die farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch färbt sich bei längerem Kontakt mit Luft oder Eisen braun. Die Dämpfe von 1-Aminopropan-2-ol sind schwerer (2,59 mal) als Luft.

1-Aminopropan-2-ol bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 71 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,9 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 335 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

1-Aminopropan-2-ol wird verwendet

• als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb- und Arzneistoffen, Pflanzenschutzmitteln sowie Estern, Amiden und Salzen höhermolekularer Fettsäuren, die als Waschmittel, Öl-in-Wasser-Emulgatoren (in Kosmetik) und dergleichen geeignet sind
• als Stabilisator für Textilwachse und Lösungsvermittler
• als Korrosionsinhibitor in Kühlschmierstoffen

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Aminopropan-2-ol können bei erhöhten Temperaturen (Flammpunkt 71 °C) mit Luft explosionsfähige Gemische bilden.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu ISOPROPANOLAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 Eintrag zu 1-Aminopropan-2-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. 1 2 3 4 Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin (BAUA): 1-Aminopropan-2-ol (Monoisopropanolamin, MIPA) (PDF-Datei; 206 kB), abgerufen am 8. April 2015.
4. ↑ Datenblatt Amino-2-propanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. September 2010 (PDF).
5. ↑ Eintrag zu 1-aminopropan-2-ol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 19. April 2020.