Essigsäureisopropenylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäureisopropenylester
Andere Namen	Isopropenylacetat; 1-Propen-2-ol-acetat (IUPAC);
Summenformel	C5H8O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-562-7
ECHA-InfoCard	100.003.239
PubChem	7916
Wikidata	Q27259352
Eigenschaften
Molare Masse	100,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,918 g·cm−3
Schmelzpunkt	−93 °C
Siedepunkt	97 °C
Dampfdruck	23 hPa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser (32,5 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,401 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐335
	P: 210‐233‐240‐243‐271‐304+340
MAK	Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 46 mg·m−3
Toxikologische Daten	3000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäureisopropenylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Essigsäureisopropenylester kann durch Reaktion von Ethenon mit Aceton gewonnen werden.

Eigenschaften

Essigsäureisopropenylester ist eine leicht entzündbare, feuchtigkeitsempfindliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert sauer. Mit Alkoholen und Aminen reagiert die Verbindung unter Bildung von Estern und Amiden.

Verwendung

Essigsäureisopropenylester kann als Acetylierungsmittel verwendet werden, das aus enolisierbaren Aldehyden bzw. Ketonen durch Umesterung Enolacetate bildet. Es wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Acetylaceton, als Comonomer für Kunststoffe und als Acetylierungsmittel in der Pharmaindustrie verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Essigsäureisopropenylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 4 °C, Zündtemperatur 395 °C) bilden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Isopropenylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
1 2 Toxikologische Bewertung von Isopropenylacetat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 1. Mai 2018.
1 2 Datenblatt Isopropenyl acetate, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2017 (PDF).
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-22-5 bzw. Essigsäureisopropenylester), abgerufen am 22. Januar 2025.
↑ Datenblatt Isopropenylacetat bei Merck, abgerufen am 11. September 2017.
↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. XI/2, 4th Edition: Amines II (Aziridines, Azedidines, Amino Acids, Lactams, Quaternary Ammonium Salts, Nitrogen-Sulfur Compounds). Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-180614-7, S. 34 (books.google.de).
↑ Eintrag zu Isopropenylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. September 2017.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Isopropenylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[BG_Chemie-2] 1 2 Toxikologische Bewertung von Isopropenylacetat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 1. Mai 2018.

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt Isopropenyl acetate, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2017 (PDF).

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-22-5 bzw. Essigsäureisopropenylester), abgerufen am 22. Januar 2025.

[Merck-5] Datenblatt Isopropenylacetat bei Merck, abgerufen am 11. September 2017.

[6] Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. XI/2, 4th Edition: Amines II (Aziridines, Azedidines, Amino Acids, Lactams, Quaternary Ammonium Salts, Nitrogen-Sulfur Compounds). Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-180614-7, S. 34 (books.google.de).

[RömppOnline-7] Eintrag zu Isopropenylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. September 2017.