Essigsäureisopropylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäureisopropylester
Andere Namen	Isopropylacetat i-Propylacetat ISOPROPYL ACETATE (INCI)
Summenformel	C5H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-21-4 EG-Nummer 203-561-1 ECHA-InfoCard 100.003.238 PubChem 7915 Wikidata Q419799
Eigenschaften
Molare Masse	102,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3
Schmelzpunkt	−73 °C
Siedepunkt	89 °C
Dampfdruck	62 hPa bei 20 °C
Löslichkeit	wenig in Wasser (31 g·l−1 bei 20 °C) mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln
Brechungsindex	1,377
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​336 EUH: 066 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​305+351+338
MAK	DFG/Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 420 mg·m−3
Toxikologische Daten	6750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) > 17400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäureisopropylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es ist eine farblose, leichtentzündliche und flüchtige Flüssigkeit.

Vorkommen

Isopropylacetat kommt in Erdbeeren, Ananas und Zuckermelonen vor, außerdem in Honig, Wein und der Trüffelart Tuber indicum.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von Isopropylacetat erfolgt durch Veresterung von Essigsäure mit Isopropanol bei Temperaturen von 60–80 °C an stark sauren Kationenaustauschern als Katalysator.

Die Reaktion wird in einem Festbettreaktor durchgeführt.

Im Labor bzw. kleinerem Maßstab verwendet man gelegentlich auch Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure als Katalysator.

Eigenschaften

Essigsäureisopropylester hat verdünnt einen obstartigen, konzentriert jedoch einen stechenden Geruch. An feuchter Luft hydrolysiert Essigsäureisopropylester langsam, wobei Essigsäure frei wird. Bei Einwirkung von Licht und bei Temperaturen oberhalb von 430 °C zersetzt sie sich.

Verwendung

Isopropylacetat ist eines der wichtigsten Lösungsmittel in der Druckindustrie und wird gelegentlich auch in kosmetischen Produkten eingesetzt. In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.003 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Wegen des guten Lösevermögens wird Essigsäureisopropylester als Lösungsmittel in Beschichtungsstoffen für Metalle, Holz usw. auf der Bindemittelbasis von Cellulosenitrat, Polyacrylat, Epoxiden oder Polyurethan verwendet. Seine Siedetemperatur liegt zwischen der von Ethylacetat und Butylacetat, daher ist dieses Lösemittel auch in Druckfarben, nicht nur in Beschichtungsstoffen, interessant: Für Tiefdruckfarben und Flexodruckfarben, insbesondere unter Verwendung von Cellulosenitraten und Polyacrylaten oder Kombinationen dieser beiden Bindemittel. Weitere Verwendung von Isopropylacetat für Lederlacke, in der Klebstoff- und Verpackungsindustrie (zur Beschichtung von Papier und Folien mit Lacken auf Basis von Cellulosenitrat und deren Modifikation), für Kabelbeschichtungen mit Ethylcellulose- bzw. Celluloseacetatbutyrat-Harzen sowie als selektives Lösemittel für die Extraktion von Antibiotika, Herbiziden und Pestiziden.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Essigsäureisopropylester bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 2 °C, Zündtemperatur 425 °C).

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu ISOPROPYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
2. 1 2 3 4 Eintrag zu Isopropylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Dezember 2021.
3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu Isopropylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu Essigsäureisopropylester bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
5. ↑ Eintrag zu Isopropyl acetate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-21-4 bzw. Essigsäureisopropylester), abgerufen am 2. November 2015.
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8. ↑ Giuseppina Gullifa, Stefano Materazzi: Edible Film Coatings to Extend the Shelf-Life of Fresh-Cut Pineapple. In: Key Engineering Materials. Band 885, Mai 2021, S. 67–74, doi:10.4028/www.scientific.net/KEM.885.67. 
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13. ↑ Laura Culleré, Vicente Ferreira, María E. Venturini, Pedro Marco, Domingo Blanco: Potential aromatic compounds as markers to differentiate between Tuber melanosporum and Tuber indicum truffles. In: Food Chemistry. Band 141, Nr. 1, November 2013, S. 105–110, doi:10.1016/j.foodchem.2013.03.027. 
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