Isobutyronitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isobutyronitril
Andere Namen	Isobuttersäurenitril; 2-Cyanopropan; Isopropylcyanid;
Summenformel	C4H7N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit bittermandelartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-147-5
ECHA-InfoCard	100.001.043
PubChem	6559
Wikidata	Q1960244
Eigenschaften
Molare Masse	69,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,77 g·cm−3
Schmelzpunkt	−72 °C
Siedepunkt	104 °C
Dampfdruck	43,5 hPa (25 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser (35 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Aceton, Ethanol und Diethylether;
Brechungsindex	1,372 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301+311‐330
	P: 210‐240‐280‐301+310‐302+352+310‐304+340+310
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobutyronitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Nitrile.

Vorkommen

Isobutyronitril wurde im interstellaren Raum nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung

Isobutyronitril kann durch Reaktion von Ammoniak und Isobutyraldehyd in Gegenwart von Chromoxid auf Aluminiumoxid gewonnen werden. Es kann auch aus Aminosäuren durch anaeroben Abbau entstehen.

Eigenschaften

Isobutyronitril ist eine leicht entzündbare farblose Flüssigkeit mit bittermandelartigem Geruch, die löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Cyanwasserstoff entsteht.

Verwendung

Isobutyronitril wird häufig als Lösungsmittel für elektrochemische Analysen verwendet. Es dient auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden, als Additiv für Benzin und als Katalysator bei der Polymerisation von Ethylen.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isobutyronitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 8 °C, Zündtemperatur 480 °C) bilden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu Isobutyronitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Isobutyronitril bei Merck, abgerufen am 5. November 2018.
1 2 3 Eintrag zu 2-Methylpropanenitrile in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 5. November 2018.
1 2 Datenblatt Isobutyronitrile, 99.6% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2018 (PDF).
↑ A. Belloche, R. T. Garrod u. a.: Detection of a branched alkyl molecule in the interstellar medium: iso-propyl cyanide. In: Science. 345, 2014, S. 1584, doi:10.1126/science.1256678.
↑ D. Y. Sorokin, S. van Pelt u. a.: Microbial Isobutyronitrile Utilization under Haloalkaline Conditions. In: Applied and Environmental Microbiology. 73, 2007, S. 5574, doi:10.1128/AEM.00342-07.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu Isobutyronitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[Merck-2] Datenblatt Isobutyronitril bei Merck, abgerufen am 5. November 2018.

[HSDB-3] 1 2 3 Eintrag zu 2-Methylpropanenitrile in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 5. November 2018.

[Sigma-4] 1 2 Datenblatt Isobutyronitrile, 99.6% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2018 (PDF).

[DOI10.1126/science.1256678-5] A. Belloche, R. T. Garrod u. a.: Detection of a branched alkyl molecule in the interstellar medium: iso-propyl cyanide. In: Science. 345, 2014, S. 1584, doi:10.1126/science.1256678.

[DOI10.1128/AEM.00342-07-6] D. Y. Sorokin, S. van Pelt u. a.: Microbial Isobutyronitrile Utilization under Haloalkaline Conditions. In: Applied and Environmental Microbiology. 73, 2007, S. 5574, doi:10.1128/AEM.00342-07.