Isopropylnitrit

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isopropylnitrit
Andere Namen	2-Propylnitrit
Summenformel	C3H7NO2
Kurzbeschreibung	gelbliche, transparente Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-779-0
ECHA-InfoCard	100.007.982
PubChem	10929
ChemSpider	10466
Wikidata	Q15409423
Eigenschaften
Molare Masse	89,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g·cm−3
Siedepunkt	39 °C
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐312‐315‐319‐332‐335
	EUH: 018
	P: 210‐240‐241‐261‐280‐301+312‐302+352‐304+340‐305+351+338‐332+313‐403+235
Toxikologische Daten	1250 mg·m−3·4h (LC50, Ratte, inh.); 2800 mg·m−3·2h (LC50, Maus, inh.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isopropylnitrit (IPN) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylnitrite. Es ist eine gelbliche, transparente Flüssigkeit, die bei unvorsichtigem Umgang explodieren kann (Schlagempfindlichkeit).

Darstellung

Isopropylnitrit kann durch die Reaktion von Isopropanol mit Nitrosylchlorid, Salpetriger Säure oder Natriumnitrit und Salzsäure gewonnen werden.

Verwendung

Isopropylnitrit wird als Droge in Form von Poppers verwendet. Heutzutage ist Isopropylnitrit der Hauptbestandteil dieser Produkte, nachdem das früher verwendete Isobutylnitrit aufgrund seiner Karzinogenität in der EU verboten wurde. In Synthesen kann es als Reagens zur Nitrosierung genutzt werden. So kann Phenacylchlorid mit Isopropylnitrit nitrosiert werden. 3-Hydroxy-2-(polyfluoralkyl)chromone lassen sich über eine Nitrosierung von 2-(Polyfluoralkyl)chroman-4-onen herstellen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Safety Data Sheet: Isopropyl nitrite 95%. Pfaltz&Bauer, 10. Januar 2018, abgerufen am 2. April 2022.
1 2 R. J. Lewis (Ed.): Isopropyl Nitrite 541-42-4. In: Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 2012, doi:10.1002/0471701343.sdp40876.
↑ D. C. H. Bulpitt, D. Noble-Nesbitt, J. Carreira: Effects of exposure to Isopropyl nitrite. In: Occupational Medicine. Band 48, Nr. 5, 1998, S. 345–346, doi:10.1093/occmed/48.5.345.
↑ John E. Logsdon, Richard A. Loke: Isopropyl Alcohol. In: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 4. Dezember 2000, doi:10.1002/0471238961.0919151612150719.a01.
↑ Shuang Liang Xiaohui Cao, Xilong Yan, Ligong Chen: A Mild and Practical Synthesis of Biphenyl Compounds. In: Journal of Chemical Research. Band 36, Nr. 9, 1. September 2012, S. 555 f., doi:10.3184/174751912X13419099572319.
↑ Rachel Brazil: What are poppers and are they legal? In: chemistryworld.com. Royal Society of Chemistry, 16. September 2021, abgerufen am 2. April 2022.
↑ Robert Simonoff: FURTHER STUDIES ON THE SYNTHESIS OF ARYLETHANOLAMINS. 1945 (umd.edu [PDF]).
↑ Roman A. Irgashev, Vyacheslav Ya. Sosnovskikh, Anna A. Sokovnina, Gerd-Volker Röschenthaler: The first synthesis of 3-hydroxy-2-(polyfluoroalkyl)chromones and their ammonium salts. 3-hydroxychromone in the Mannich reaction. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 47, Nr. 4, 10. Juli 2010, S. 944–948, doi:10.1002/jhet.386.

[SDS-1] 1 2 3 4 5 6 7 Safety Data Sheet: Isopropyl nitrite 95%. Pfaltz&Bauer, 10. Januar 2018, abgerufen am 2. April 2022.

[tox-2] 1 2 R. J. Lewis (Ed.): Isopropyl Nitrite 541-42-4. In: Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 2012, doi:10.1002/0471701343.sdp40876.

[3] D. C. H. Bulpitt, D. Noble-Nesbitt, J. Carreira: Effects of exposure to Isopropyl nitrite. In: Occupational Medicine. Band 48, Nr. 5, 1998, S. 345–346, doi:10.1093/occmed/48.5.345.

[4] John E. Logsdon, Richard A. Loke: Isopropyl Alcohol. In: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 4. Dezember 2000, doi:10.1002/0471238961.0919151612150719.a01.

[5] Shuang Liang Xiaohui Cao, Xilong Yan, Ligong Chen: A Mild and Practical Synthesis of Biphenyl Compounds. In: Journal of Chemical Research. Band 36, Nr. 9, 1. September 2012, S. 555 f., doi:10.3184/174751912X13419099572319.

[6] Rachel Brazil: What are poppers and are they legal? In: chemistryworld.com. Royal Society of Chemistry, 16. September 2021, abgerufen am 2. April 2022.

[7] Robert Simonoff: FURTHER STUDIES ON THE SYNTHESIS OF ARYLETHANOLAMINS. 1945 (umd.edu [PDF]).

[8] Roman A. Irgashev, Vyacheslav Ya. Sosnovskikh, Anna A. Sokovnina, Gerd-Volker Röschenthaler: The first synthesis of 3-hydroxy-2-(polyfluoroalkyl)chromones and their ammonium salts. 3-hydroxychromone in the Mannich reaction. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 47, Nr. 4, 10. Juli 2010, S. 944–948, doi:10.1002/jhet.386.