JWH-073

Strukturformel
Strukturformel von JWH-073
Allgemeines
Name JWH-073
Andere Namen
  • 1-Butyl-3-(1-naphthoyl)indol
  • Naphthalin-1-yl-(1-butyl-1H-indol-3-yl)methanon
Summenformel C23H21NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 208987-48-8
EG-Nummer (Listennummer) 803-385-0
ECHA-InfoCard 100.230.192
PubChem 10471670
ChemSpider 8647081
Wikidata Q423476
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Cannabinoidmimetikum

Wirkmechanismus

Cannabinoid-Rezeptor CB1/CB2-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 327,42 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​361
P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

JWH-073 ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylindol-Derivate, die von John W. Huffman entwickelt wurde. Sie wirkt als Vollagonist am CB1 und mit etwa fünffach höherer Selektivität am CB2-Rezeptor. Sie zeigt unter anderem analgetische Eigenschaften.

Dieses Cannabinoid wurde als zugesetzter Wirkstoff in Produkten gefunden, die von den Herstellern als „Kräutermischungen“ etwa unter der Bezeichnung „Spice“ oder in ähnlichen Produkten vertrieben wurden. JWH-073 hat nach Auffassung des Sachverständigenausschusses für Betäubungsmittel in Deutschland eine stärkere Wirkung als THC.

Rechtslage

Als Wirkstoff wurde JWH-073 ab dem 22. Januar 2010 in Deutschland durch Eintragung in die Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) als ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel eingestuft. Der Bundesgerichtshof hat am 14. Januar 2015 in einer Entscheidung die nicht geringe Menge von verschiedenen synthetischen Cannabinoiden geregelt. Der Grenzwert der nicht geringen Menge wurde bei den Cannabinoiden JWH-073 und CP 47,497 bei sechs Gramm festgesetzt.
JWH-073 wurde mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von Swissmedic per 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz unterstellt und somit seit diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.
JWH-073 wurde in Schweden und Litauen als Rauschmittel eingestuft.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. November 2019. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
  2. ↑ Lisa K. Brents, Anna Gallus-Zawada, Anna Radominska-Pandya, Tamara Vasiljevik, Thomas E. Prisinzano, William E. Fantegrossi, Jeffery H. Moran, Paul L. Prather: Monohydroxylated metabolites of the K2 synthetic cannabinoid JWH-073 retain intermediate to high cannabinoid 1 receptor (CB1R) affinity and exhibit neutral antagonist to partial agonist activity. In: Biochemical Pharmacology. 83. Jahrgang, Nr. 7, Januar 2012, S. 952–961, doi:10.1016/j.bcp.2012.01.004, PMID 22266354 (englisch): “JWH-073 displays equivalent efficacy to that of the CB1R full agonist CP-55,940”
  3. ↑ M. M. Aung, G. Griffi, John W. Huffman et al.: Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB1 and CB2 receptor binding. In: Drug Alcohol Depend. 60. Jahrgang, Nr. 2, August 2000, S. 133–40, doi:10.1016/S0376-8716(99)00152-0, PMID 10940540 (englisch).
  4. ↑ BGBl. 2009 I S. 3944
  5. ↑ Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM): Sachverständigenausschuss für Betäubungsmittel nach § 1 Abs. 2 BtMG. (Memento vom 30. Dezember 2014 im Internet Archive) Stand 26. August 2009, abgerufen am 27. September 2010.
  6. ↑ Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM): [ Betäubungsmittel.] Stand 1. Juni 2010, abgerufen am 27. September 2010.
  7. ↑ BGH, Urteil vom 14.01.2015 - 1 StR 302/13
  8. ↑ Juris.de: Legal Highs - Grenzwerte für synthetische Cannabinoide festgesetzt, abgerufen am 24. Januar 2015.
  9. ↑ Verordnung des Schweizerischen Heilmittelinstituts über die Betäubungsmittel und psychotropen Stoffe (Betäubungsmittelverordnung Swissmedic, BetmV-Swissmedic.) Änderung vom 10. September 2010 (PDF; 590 kB) Inkrafttreten per 1. Dezember 2010.
  10. ↑ Bundesgesetz über die Betäubungsmittel und die psychotropen Stoffe (Betäubungsmittelgesetz, BetmG) vom 3. Oktober 1951 (Stand am 1. Januar 2010) (PDF; 183 kB). Schweizerisches Betäubungsmittelgesetz, relevante Strafbestimmungen: Art. 19 und folgende.
  11. ↑ Europäische Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht (EMCDDA): Synthetische Cannabinoide und Spice, abgerufen am 27. September 2010.