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Rossiter begann seine Karriere beim FC Liverpool. Im Dezember 2013 stand er gegen den FC Chelsea erstmals im Kader der Profis von Liverpool. Sein Debüt für diese gab er im September, als er im Drittrundenspiel des League Cups gegen den FC Middlesbrough in der Startelf stand und in der 79. Minute durch MJ Williams ersetzt wurde. In jenem Spiel, das Liverpool nach einem 2:2-Remis in der regulären Spielzeit mit 16:15 im Elfmeterschießen gewann, erzielte er mit dem Tor zum zwischenzeitlichen 1:0 auch sein erstes Tor für Liverpool.
Im August 2015 spielte er erstmals in der Premier League, als er am dritten Spieltag der Saison 2015/16 gegen den FC Arsenal in der 76. Minute für Lucas Leiva ins Spiel gebracht wurde. In derselben Saison bestritt er auch seinen ersten Europapokaleinsatz für Liverpool, als er gegen den FC Girondins de Bordeaux in der UEFA Europa League zum Einsatz kam.
Nach seinem Vertragsende bei Liverpool wechselte er zur Saison 2016/17 nach Schottland zu den Glasgow Rangers. Bei den Rangers wurde Rossiter wiederholt von Verletzungen, insbesondere an der Wade, zurückgeworfen. In seiner ersten Saison erlitt er nach wenigen Einsätzen einen Wadenriss, der ihn für den Rest der Spielzeit außer Gefecht setzte. In der Saison 2017/18 trat die Verletzung nach seiner Rückkehr erneut auf; er erzielte jedoch in seiner letzten Partie der Saison beim 5:5-Unentschieden gegen Hibernian FC sein einziges Tor für die Rangers. Insgesamt kam er in zweieinhalb Jahren bei den Rangers auf 16 Einsätze. Nach vier Ligaeinsätzen in der Saison 2018/19 wurde er im Januar 2019 zurück nach England an den Viertligisten FC Bury verliehen. Für Bury kam er bis Saisonende zu 16 Einsätzen in der League Two, in denen er ein Tor erzielte. Mit Bury stieg er zu Saisonende in die League One auf.
Im Juli 2019 wurde er ein zweites Mal verliehen, diesmal an den englischen Drittligisten Fleetwood Town. Die Leihe wurde nach 15 Ligaeinsätzen durch eine schwere Knieverletzung vorzeitig beendet. Im August 2020 wechselte er ablösefrei dauerhaft zu Fleetwood Town. Dort entwickelte er sich zu einer Stammkraft und wurde vor der Saison 2021/22 zum Mannschaftskapitän ernannt. In seiner Zeit bei Fleetwood bestritt er insgesamt 65 Pflichtspiele.
Im Juni 2022 wechselte Rossiter für eine nicht genannte Ablöse zu Bristol Rovers, mit dem er in der League One spielte. Auch dort wurde seine Zeit von Verletzungspech überschattet: Im Dezember 2022 erlitt er eine Meniskusverletzung, die ihn bis in die folgende Saison außer Gefecht setzte. Zudem erlitt er nach einer Knieoperation eine seltene Infektion, die seine Abwesenheit weiter verlängerte. In zwei Jahren bei Bristol Rovers kam er insgesamt auf 25 Einsätze in allen Wettbewerben.
Nach dem Vertragsende bei Bristol Rovers unterzeichnete Rossiter im Juli 2024 einen Einjahresvertrag beim Drittligisten Shrewsbury Town, nachdem er dort eine Probezeit absolviert hatte. Im Januar 2025 wurde er für die Rückrunde an den Nicht-Liga-Klub Oldham Athletic verliehen, mit dem er am Saisonende durch den Gewinn des Aufstiegs-Play-offs in die National League aufstieg.
Im Juli 2025 wechselte Rossiter in die League of Ireland zu Waterford FC. Im Januar 2026 schloss er sich dem neu gegründeten US-amerikanischen Zweitligisten Sporting Jacksonville an.
