Perfluorhexansulfonsäure

Strukturformel
Strukturformel von Perfluorhexansulfonsäure
Allgemeines
Name Perfluorhexansulfonsäure
Andere Namen
  • PFHxS
  • Perfluorhexan-1-sulfonsäure
Summenformel C6HF13O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 355-46-4
EG-Nummer 206-587-1
ECHA-InfoCard 100.005.989
PubChem 67734
Wikidata Q26833878
Eigenschaften
Molare Masse 400,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

41 °C

Siedepunkt

238–239 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​335
P: 260​‐​264​‐​270​‐​271​‐​280​‐​301+312​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310​‐​321​‐​330​‐​363​‐​403+233​‐​405​‐​501
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Perfluorhexansulfonsäure (Kurzname PFHxS) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der langkettigen Perfluorsulfonsäuren. Bedeutend ist ihr Anion, das Perfluorhexansulfonat.

Herstellung

PFHxS wurde durch elektrochemische Fluorierung (ECF) hergestellt. Dabei entsteht zu rund 95 % das lineare Isomer. Theoretisch gibt es von PFHxS 17 Skelettisomere.

Verwendung

PFHxS wurde in Schaumlöschmitteln (AFFF), als Antischleiermittel in der Verchromung, in Imprägnierungsmitteln für Textilien, Leder und Polstermöbeln (z. B. in Scotchgard), in Polier-, Reinigungs- und Waschmitteln, in Beschichtungen und bei der Herstellung von Halbleitern verwendet.

Gefahrenbewertung

Analog zur längerkettigen Perfluoroctansulfonsäure ist die Perfluorhexansulfonsäure bioakkumulativ. Anhand einer globalen Metaanalyse wurde für PFHxS ein trophischer Magnifikationsfaktor (TMF) von 1,76 (95-%-Konfidenzintervall: 1,33–2,32) ermittelt, was die hohe Bioakkumulation belegt.

Bis zum Jahr 2014 war nur eine Studie zu den toxikologischen Wirkungen bekannt. Diese zeigt keine negativen Wirkungen, wobei der Umfang der Studie keine endgültige Bewertung zulässt. Inzwischen sind als mögliche Auswirkungen auf den Menschen Beeinträchtigungen der Leber und der Immunantwort, gezeigt als verminderte Antikörperantwort auf Impfstoffe, bekannt. Bei 99,44 % der untersuchten Einwohner Kaliforniens wurde PFHxS im Blutserum nachgewiesen. In 95 % der hundert zwischen 2009 und 2019 abgenommenen Humanblutproben aus der deutschen Umweltprobenbank wurde bis zu 4,62 ng/ml PFHxS nachgewiesen. In 74 % der Blutplasma-Proben von 1109 Kindern und Jugendlichen zwischen 3 und 17 Jahren, die im Rahmen der Deutschen Umweltstudie zur Gesundheit von Kindern und Jugendlichen (GerES V) untersucht worden waren, wurde PFHxS nachgewiesen.

Regulierung

2017 wurde PFHxS in die Kandidatenliste nach REACH-Verordnung aufgenommen und vom Umweltbundesamt ein Trinkwasserleitwert von 0,1 µg/l empfohlen. 2019 wurde vorgeschlagen es in den Stoff in den Anhang XVII der REACH-Verordnung aufzunehmen; dazu wird sich die Europäische Chemikalienagentur bis Mitte 2020 eine Meinung bilden.

PFHxS wurde 2017 für die Aufnahme in das Stockholmer Übereinkommen nominiert, und 2022 in seinen Anhang A aufgenommen. Unter das Verbot fallen mehrere hundert Salze und Vorläufer von PFHxS.

In der Schweiz ist die Herstellung, das Inverkehrbringen und die Verwendung seit dem 1. Oktober 2022 verboten.

In der EU sind die Höchstmengen von per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) im Trinkwasser über den Anhang I, Teil B der Richtlinie (EU) 2020/2184 (Trinkwasserrichtlinie) mit zwei verschiedenen Summen-Grenzwerten geregelt. Danach darf der Gesamtgehalt aller PFAS 0,5 μg/l, und die Summe der im Anhang III Teil B Nummer 3 genannten PFAS (PFAS-20), zu welchen auch Perfluorhexansulfonsäure gehört, 0,1 μg/l nicht überschreiten. Als Europäische Richtlinie ist die Richtlinie (EU) 2020/2184 allerdings nicht unmittelbar gültig, sondern musste jeweils in nationales Recht umgesetzt werden. In Deutschland wurde dies durch die Novellierung der Trinkwasserverordnung umgesetzt.

Salze

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammoniumperfluorhexansulfonat: CAS-Nr.: 68259-08-5, EG-Nr.: 269-511-6, ECHA-InfoCard: 100.063.173, PubChem: 109947, ChemSpider: 98757, Wikidata: Q81985357.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Kaliumperfluorhexansulfonat: CAS-Nr.: 3871-99-6, EG-Nr.: 223-393-2, ECHA-InfoCard: 100.021.268, PubChem: 23678874, ChemSpider: 69886, Wikidata: Q27260661.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Lithiumperfluorhexansulfonat: CAS-Nr.: 55120-77-9, ECHA-InfoCard: 100.293.154, PubChem: 23684611, ChemSpider: 4955524, Wikidata: Q81986834.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumperfluorhexansulfonat: CAS-Nr.: 82382-12-5, ECHA-InfoCard: 100.296.541, PubChem: 23704962, Wikidata: Q81982158.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Zinkperfluorhexansulfonat: CAS-Nr.: 70136-72-0, ECHA-InfoCard: 100.295.149, Wikidata: Q124307371.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Persistent Organic Pollutants Review Committee: Risk profile on perfluorohexane sulfonic acid (PFHxS), its salts and PFHxS-related compounds, UNEP/POPS/POPRC.14/6/Add.1, 2018.
  2. 1 2 Perfluorohexanesulfonic acid. Safety Data Sheet 616432T In: synquestlabs.com, abgerufen am 18. Oktober 2017. (PDF; 184 kB)
  3. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 10. Juli 2017.
  4. ↑ Justin M. Boucher, Ian T. Cousins, Martin Scheringer, Konrad Hungerbühler, Zhanyun Wang: Toward a Comprehensive Global Emission Inventory of C4–C10 Perfluoroalkanesulfonic Acids (PFSAs) and Related Precursors: Focus on the Life Cycle of C6- and C10-Based Products. In: Environmental Science & Technology Letters. Band 6, Nr. 1, Januar 2019, S. 1–7, doi:10.1021/acs.estlett.8b00531.
  5. ↑ Katarina Schulz, Marcia R. Silva, Rebecca Klaper: Distribution and effects of branched versus linear isomers of PFOA, PFOS, and PFHxS: A review of recent literature. In: Science of The Total Environment. Band 733, September 2020, S. 139186, doi:10.1016/j.scitotenv.2020.139186.
  6. ↑ Sierra Rayne, Kaya Forest, Ken J. Friesen: Congener-specific numbering systems for the environmentally relevant C4 through C8 perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates, carboxylates, telomer alcohols, olefins, and acids, and their derivatives. In: Journal of Environmental Science and Health, Part A. Band 43, Nr. 12, 12. September 2008, S. 1391–1401, doi:10.1080/10934520802232030.
  7. ↑ S. Beesoon, S. Genuis, J. Benskin, J. Martin: Abnormally High Serum Levels of Perfluorohexane Sulfonate (PFHxS) in A Canadian Family – A Case Study, Organohalogen Compounds, 2010.
  8. ↑ DuPont Capstone® Repellents and Surfactants (Memento vom 18. Mai 2016 im Internet Archive), S. 22.
  9. ↑ Lorenzo Ricolfi, Yefeng Yang, Patrice Pottier, Kyle Morrison, Coralie Williams, Pietro Pollo, Daniel Hesselson, G. Gregory Neely, Matthew D. Taylor, Shinichi Nakagawa, Malgorzata Lagisz: Unravelling the magnitude and drivers of PFAS trophic magnification: a meta-analysis. In: Nature Communications. Band 16, Nr. 1, 2025, S. 10720, doi:10.1038/s41467-025-65746-4.
  10. ↑ Minnesota Department of Health: Summary Sheet: PFHxS, abgerufen am 8. September 2016.
  11. ↑ Rob Bonta: Complaint for Civil Penalties, Abatement, Equitable Relief, and Damages. 10. November 2022, S. 26, Absatz 89 (ca.gov [PDF] Pressemitteilung).
  12. ↑ Bernd Göckener, Till Weber, Heinz Rüdel, Mark Bücking, Marike Kolossa-Gehring: Human biomonitoring of per- and polyfluoroalkyl substances in German blood plasma samples from 1982 to 2019. In: Environment International. Band 145, 1. Dezember 2020, S. 106123, doi:10.1016/j.envint.2020.106123.
  13. ↑ Anja Duffek, André Conrad, Marike Kolossa-Gehring, Rosa Lange, Enrico Rucic, Christoph Schulte, Jörg Wellmitz: Per- and polyfluoroalkyl substances in blood plasma – Results of the German Environmental Survey for children and adolescents 2014–2017 (GerES V). In: International Journal of Hygiene and Environmental Health. Band 228, 1. Juli 2020, S. 113549, doi:10.1016/j.ijheh.2020.113549.
  14. ↑ Martin Heidenreich: REACH-Kandidatenliste hat 174 besonders besorgniserregende Stoffe. 11. August 2017, abgerufen am 28. November 2019.
  15. ↑ REACH: Perfluorhexansulfonsäure (PFHxS) im Juli 2017 in Kandidatenliste aufgenommen. Abgerufen am 28. November 2019.
  16. ↑ Fortschreibung der vorläufigen Bewertung von per- und polyfluorierten Chemikalien (PFC) im Trinkwasser: Empfehlung des Umweltbundesamtes nach Anhörung der Trinkwasserkommission. In: Bundesgesundheitsblatt – Gesundheitsforschung – Gesundheitsschutz. Band 60, Nr. 3, März 2017, S. 350–352, doi:10.1007/s00103-016-2508-3.
  17. ↑ EU: REACH Annex XVII restriction on PFHxS was proposed. Abgerufen am 28. November 2019 (englisch).
  18. ↑ Norway proposes adding second PFC to UN POPs Convention. In: chemicalwatch.com. (Registrierung notwendig)
  19. ↑ Report of main proceedings for 9 June 2022. In: Earth Negotiations Bulletin. Abgerufen am 9. Juni 2022 (englisch).
  20. ↑ PFAS and Fluorinated Compounds in PubChem Tree. In: PubChem Classification Browser. NCBI, abgerufen am 21. Oktober 2022 (→ Regulatory PFAS collections → PFHxS and related substances → [Annex A] PFHxS plus its salts and PFHxS-related compounds as defined in Annex A of the Stockholm Convention).
  21. ↑ Schweizerischer Bundesrat (Hrsg.): Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV) – Anhang 1.16. 10. Oktober 2022 (Fedlex).
  22. ↑ Bundesgesetzblatt BGBl. 2023 I Nr. 159 vom 23.06.2023