Kaliumphthalimid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kaliumphthalimid
Andere Namen	1,2-Benzoldicarboximid-Kaliumsalz N-Kaliumphthalimid Phthalimidkalium
Summenformel	C8H4KNO2
Kurzbeschreibung	hellgelbes, geruchloses Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1074-82-4 EG-Nummer 214-046-6 ECHA-InfoCard 100.012.770 PubChem 3356745 Wikidata Q413572
Eigenschaften
Molare Masse	185,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,63 g·cm−3
Schmelzpunkt	> 300 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Kaliumphthalimid ist das Kaliumsalz von Phthalimid.

Gewinnung und Darstellung

Bei der Umsetzung von Phthalimid mit alkoholischer Kaliumhydroxid-Lösung entsteht Kaliumphthalimid.

Eigenschaften

Kaliumphthalimid ist ein brennbarer hellgelber Feststoff, welcher löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 300 °C, wobei Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.

Verwendung und Reaktionen

Kaliumphthalimid ist ein Reagenz für die Synthese primärer Amine nach dem Prinzip der Gabriel-Synthese.

Verwendung von Kaliumphthalimid in der Gabriel-Synthese eines primären Amins. R ist ein Organyl-Rest, X ein Halogenatom, z. B. Chlor oder Brom.

Zudem wird Phthalimid zur Synthese von Pflanzenschutzmitteln (z. B. Folpet), Farbstoffen und Anthranilsäure benötigt.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu N-Kaliumphthalimid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1072.