Werdegang
Overland nahm in der Saison 1991/92 in Québec erstmals am Eisschnelllauf-Weltcup teil, wobei er den 22. Platz über 1500 m errang und lief bei den Juniorenweltmeisterschaften 1993 in Baselga di Piné auf den 16. Platz im Kleinen Vierkampf. In der Saison 1995/96 kam er bei der Sprintweltmeisterschaft 1996 in Heerenveen auf den 16. Platz im Sprint-Mehrkampf und bei den Einzelstreckenweltmeisterschaften 1996 in Hamar auf den 19. Rang über 1000 m. Zudem stellte er im Dezember 1995 in Calgary über 1000 m mit einer Zeit von 1:12:19 Minuten einen neuen Weltrekord auf, welchen er bis zum 1. März 1996 hielt. In der folgenden Saison errang er in Innsbruck mit dem dritten Platz über 1000 m seine erste Podestplatzierung im Weltcup und wurde bei den Einzelstreckenweltmeisterschaften 1997 in Warschau Siebter über diese Distanz sowie bei der Sprintweltmeisterschaft 1997 in Hamar Sechster im Sprint-Mehrkampf. Zu Beginn der Saison 1997/98 kam er in Calgary mit dritten Plätzen über 500 m und 1000 m letztmals im Weltcup aufs Podest und lief dort über 1500 m mit einer Zeit von 1:49,07 Minuten einen neuen Weltrekord. Dieser wurde am 20. Dezember 1997 verbessert. Im weiteren Saisonverlauf belegte er bei der Sprintweltmeisterschaft 1998 in Berlin den fünften Platz im Sprint-Mehrkampf und bei den Olympischen Winterspielen 1998 in Nagano den 20. Platz über 1500 m sowie den neunten Rang über 1000 m. Zudem gewann er dort über 500 m die Bronzemedaille. Letztmals international startete er in der Saison 2000/01. Dabei lief er bei der Sprintweltmeisterschaft 2001 in Inzell auf den 32. Platz im Sprint-Mehrkampf. Bei kanadischen Meisterschaften, wobei er keinen Meistertitel gewinnen konnte, wurde er zweimal Dritter und einmal Zweiter. Seine Geschwister Cindy Overland und Amanda Overland waren ebenfalls im Eisschnelllauf und im Shorttrack aktiv. Nach seiner Karriere als Sportler war er als Eisschnelllauftrainer tätig und hat unter anderem die chinesische Eisschnellläuferin Wang Beixing trainiert.