Korksäure

Strukturformel
Struktur von Korksäure
Allgemeines
Name Korksäure
Andere Namen
  • Octandisäure
  • Suberinsäure
Summenformel C8H14O4
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner, geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 505-48-6
EG-Nummer 208-010-9
ECHA-InfoCard 100.007.283
PubChem 10457
ChemSpider 10025
Wikidata Q899074
Eigenschaften
Molare Masse 174,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,272 g·cm−3 (25 °C)

Schmelzpunkt

139–142 °C

Siedepunkt

229–231 °C (20 hPa)

Dampfdruck

<1 hPa (20 °C)

Löslichkeit

schwer in Wasser (1,6 g·l−1 bei 20 °C), in Alkohol und Ether besser löslich

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 280​‐​305+351+338
Toxikologische Daten

>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Korksäure (Suberinsäure, Octandisäure) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der höheren gesättigten Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester werden Suberate genannt.

Vorkommen

Korkeiche (Quercus suber)

Korksäure findet sich in Kork in Form von Suberin und in Krötengift.

Geschichte

Die Verbindung wurde erstmals 1787 durch den italienischen Chemiker Luigi Valentino Brugnatelli durch die Behandlung von Kork mit Salpetersäure hergestellt. Abgeleitet vom Quercus suber nannte er sie Suberinsäure.

Darstellung

Synthetisch kann sie durch Oxidation von Kork oder Ricinusöl mit Salpetersäure sowie durch Carbonylierung von Hexan-1,6-diol hergestellt werden.

Eigenschaften

Als zweiwertige Säure dissoziiert die Korksäure im Wasser in zwei Stufen. Die zugehörigen Dissoziationskonstanten betragen pKa1 = 4,51 und pKa2 = 5,40 in Wasser bei 25 °C.

Verwendung

Korksäure wird zur Herstellung von Polyamiden und Polyestern verwendet. Ester der Korksäure werden als Weichmacher verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Korksäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 Datenblatt Korksäure bei Merck, abgerufen am 14. Juni 2017.
  3. 1 2 3 Korksäure. In: Lexikon der Chemie. (spektrum.de [abgerufen am 15. April 2017]).
  4. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 354, ISBN 978-3-906390-29-1.
  5. ↑ Suberin. In: Lexikon der Biologie. (spektrum.de [abgerufen am 15. April 2017]).
  6. ↑ L.V. Brugnatelli in Crells Ann. 1787, 145f.
  7. ↑ Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 102–103 pdf.
  8. ↑ Eintrag zu Octandisäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.