Leben
Massey wuchs in Jonesboro auf. Sein Vater ist Wirtschaftsprüfer, seine Mutter Lehrerin. Kyle Dean Massey besuchte eine katholische Grundschule. Er trat 2007 erstmals der nordamerikanischen Tour-Produktion von Wicked bei, als Teil des Ensembles und der Zweitbesetzung für die Hauptrolle von Fiyero, bevor er zur Broadway-Produktion wechselte.
Besondere Bekanntheit erlangte er für seine Auftritte in der Serie Good Wife und dem Film Sex and the City 2. Der US-Amerikaner selbst ist homosexuell. Am 1. Oktober 2016 heiratete er seinen Schauspielkollegen Taylor Frey. Das Paar lebt derzeit in West Hollywood.
