L-Carnosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	L-Carnosin
Andere Namen	β-Alanyl-L-histidin; (S)-2-(3-Aminopropanoylamino)-3-(3H-imidazol-4-yl)propansäure; CARNOSINE (INCI);
Summenformel	C9H14N4O3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-169-9
ECHA-InfoCard	100.005.610
PubChem	439224
ChemSpider	388363
DrugBank	DB11695
Wikidata	Q413822
Eigenschaften
Molare Masse	226,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	260 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 14.930 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carnosin (β-Alanyl-L-histidin) ist ein Dipeptid, aufgebaut aus den Aminosäuren β-Alanin und L-Histidin.

Carnosin wurde zuerst 1900 von Wladimir Gulewitsch und seinem Studenten Amiradzibi isoliert und Gulewitsch fand auch 1907 die korrekte Strukturformel.

Beschreibung

Carnosin ist in erhöhten Konzentrationen im humanen Muskel- und im Gehirngewebe vorhanden. Bei Vögeln findet sich stattdessen das Methyl-Derivat Anserin.

Eine 2021 veröffentlichte Auswertung verschiedener Studien ergab, dass die Gabe von Carnosin (z. B. in Form eines Nahrungsergänzungsmittels) bei autistischen Kindern keinen nachweisbaren Einfluss auf deren Symptomatik hat. So gab es weder Effekte hinsichtlich des sozialen Verhaltens oder der Kommunikation, noch auf starre, sich wiederholende Verhaltensmuster. Carnosin kann den Corticosteronspiegel steigern. So lässt sich die Hyperaktivität und Reizbarkeit erklären, die bei der Verabreichung zu beobachten ist.

Die Reaktion von Carnosin mit ROS (reactive oxygen species) wurde getestet. Es kann diese sowie α-β-ungesättigte Aldehyde, die bei der Peroxidation von Fettsäuren der Zellmembran während des oxidativen Stresses gebildet werden, gut abfangen (scavenger). Es kann verschiedene Metallionen chelieren und die Glykation verhindern.

Hingegen wurden einige Untersuchungen bezüglich des nützlichen Effektes von N-Acetylcarnosin in Bezug auf die Erkrankung Grauer Star noch nicht überprüft. Britain's Royal College of Ophthalmologists erklärte, dass weder Sicherheit noch Wirksamkeit ausreichend demonstriert worden sind, um den Einsatz zu verantworten.

Literatur

Guilherme Giannini Artioli et al.: Carnosine in health and disease. In: European Journal of Sport Science. Band 19, Nr. 1, Februar 2019, S. 30–39, doi:10.1080/17461391.2018.1444096, PMID 29502490 (englisch).
Giuseppe Caruso, Lucia Di Pietro et al.: The therapeutic potential of carnosine: Focus on cellular and molecular mechanisms. In: Current Research in Pharmacology and Drug Discovery. Band 4, 2023, S. 100153, doi:10.1016/j.crphar.2023.100153, PMID 37441273, PMC 10333684 (freier Volltext) – (englisch).

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu CARNOSINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. April 2020.
↑ Datenblatt L-Carnosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
1 2 Eintrag zu Carnosine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
1 2 Datenblatt L-Carnosine, ~99%, crystalline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2013 (PDF).
↑ Wladimir Sergejewitsch Gulewitsch, S. Amiradžibi: Ueber das Carnosin, eine neue organische Base des Fleischextractes. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 33. Jahrgang, Nr. 2, 1900, S. 1902, doi:10.1002/cber.19000330275.
↑ Gulevich, Amiradzibi, Z. f. Physiol. Chemie, Band 30, 1900, S. 565
↑ Anatoly Bezkorovainy: Carnosine, carnitine, and Vladimir Gulevich. In: Journal of Chemical Education, Band 51, 1974, S. 652–654. doi:10.1021/ed051p652.
↑ Debi Ann Abraham, Krishna Undela, Udayakumar Narasimhan, M. G. Rajanandh: Effect of L-Carnosine in children with autism spectrum disorders: a systematic review and meta-analysis of randomised controlled trials. In: Amino Acids. Band 53, Nr. 4, 1. April 2021, S. 575–585, doi:10.1007/s00726-021-02960-6 (englisch).
↑ Bernd Kerschner: Carnosin bei Autismus wohl wirkungslos. In: Medizin transparent. 24. Juni 2021, abgerufen am 24. Juni 2021.
↑ OI Aruoma, MJ Laughton, B Halliwell: Carnosine, homocarnosine and anserine: Could they act as antioxidants in vivo? In: The Biochemical journal. 264. Jahrgang, Nr. 3, 1989, S. 863–9, PMID 2559719, PMC 1133665 (freier Volltext) – (englisch).
↑ Soo Young Choi, Hyeok Yil Kwon, Oh Bin Kwon, Jung Hoon Kang: Hydrogen peroxide-mediated Cu,Zn-superoxide dismutase fragmentation: Protection by carnosine, homocarnosine and anserine. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 1472. Jahrgang, Nr. 3, 1999, S. 651, doi:10.1016/S0304-4165(99)00189-0 (englisch).
↑ GI Klebanov, YuO Teselkin, IV Babenkova, OB Lyubitsky, OYu Rebrova, AA Boldyrev, YuA Vladimirov: Effect of carnosine and its components on free-radical reactions. In: Membrane & cell biology. 12. Jahrgang, Nr. 1, 1998, S. 89–99, PMID 9829262 (englisch).
↑ MA Babizhayev, MC Seguin, J Gueyne, RP Evstigneeva, EA Ageyeva, GA Zheltukhina: L-carnosine (beta-alanyl-L-histidine) and carcinine (beta-alanylhistamine) act as natural antioxidants with hydroxyl-radical-scavenging and lipid-peroxidase activities. In: The Biochemical journal. 304. Jahrgang, Nr. 2, 1994, S. 509–16, PMID 7998987, PMC 1137521 (freier Volltext) – (englisch).
↑ A. Karton, R. J. O’Reilly, D. I. Pattison, M. J. Davies and L. Radom: Computational design of effective, bioinspired HOCl antioxidants: The role of intramolecular Cl+ and H+ shifts. In: Journal of the American Chemical Society. 2012, doi:10.1021/ja309273n (englisch).
↑ Kin M. Chan, Eric A. Decker, Cameron Feustman: Endogenous skeletal muscle antioxidants. In: Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 34. Jahrgang, Nr. 4, 1994, S. 403–26, doi:10.1080/10408399409527669, PMID 7945896 (englisch).
↑ R. Kohen: Antioxidant Activity of Carnosine, Homocarnosine, and Anserine Present in Muscle and Brain. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 85. Jahrgang, Nr. 9, 1988, S. 3175, doi:10.1073/pnas.85.9.3175 (englisch).
↑ V. P. Reddy, MR Garrett, G Perry, MA Smith: Carnosine: A Versatile Antioxidant and Antiglycating Agent. In: Science of Aging Knowledge Environment. 2005. Jahrgang, Nr. 18, 2005, S. pe12, doi:10.1126/sageke.2005.18.pe12, PMID 15872311 (englisch).
↑ Imran Rashid, David M. Van Reyk, Michael J. Davies: Carnosine and its constituents inhibit glycation of low-density lipoproteins that promotes foam cell formation in vitro. In: FEBS Letters. 581. Jahrgang, Nr. 5, 2007, S. 1067–1070, doi:10.1016/j.febslet.2007.01.082, PMID 17316626 (englisch).

[CosIng-1] Eintrag zu CARNOSINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. April 2020.

[sigma-2] Datenblatt L-Carnosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).

[ChemIDplus-3] 1 2 Eintrag zu Carnosine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[SigmaL-4] 1 2 Datenblatt L-Carnosine, ~99%, crystalline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2013 (PDF).

[5] Wladimir Sergejewitsch Gulewitsch, S. Amiradžibi: Ueber das Carnosin, eine neue organische Base des Fleischextractes. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 33. Jahrgang, Nr. 2, 1900, S. 1902, doi:10.1002/cber.19000330275.

[6] Gulevich, Amiradzibi, Z. f. Physiol. Chemie, Band 30, 1900, S. 565

[7] Anatoly Bezkorovainy: Carnosine, carnitine, and Vladimir Gulevich. In: Journal of Chemical Education, Band 51, 1974, S. 652–654. doi:10.1021/ed051p652.

[8] Debi Ann Abraham, Krishna Undela, Udayakumar Narasimhan, M. G. Rajanandh: Effect of L-Carnosine in children with autism spectrum disorders: a systematic review and meta-analysis of randomised controlled trials. In: Amino Acids. Band 53, Nr. 4, 1. April 2021, S. 575–585, doi:10.1007/s00726-021-02960-6 (englisch).

[9] Bernd Kerschner: Carnosin bei Autismus wohl wirkungslos. In: Medizin transparent. 24. Juni 2021, abgerufen am 24. Juni 2021.

[10] OI Aruoma, MJ Laughton, B Halliwell: Carnosine, homocarnosine and anserine: Could they act as antioxidants in vivo? In: The Biochemical journal. 264. Jahrgang, Nr. 3, 1989, S. 863–9, PMID 2559719, PMC 1133665 (freier Volltext) – (englisch).

[11] Soo Young Choi, Hyeok Yil Kwon, Oh Bin Kwon, Jung Hoon Kang: Hydrogen peroxide-mediated Cu,Zn-superoxide dismutase fragmentation: Protection by carnosine, homocarnosine and anserine. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 1472. Jahrgang, Nr. 3, 1999, S. 651, doi:10.1016/S0304-4165(99)00189-0 (englisch).

[12] GI Klebanov, YuO Teselkin, IV Babenkova, OB Lyubitsky, OYu Rebrova, AA Boldyrev, YuA Vladimirov: Effect of carnosine and its components on free-radical reactions. In: Membrane & cell biology. 12. Jahrgang, Nr. 1, 1998, S. 89–99, PMID 9829262 (englisch).

[13] MA Babizhayev, MC Seguin, J Gueyne, RP Evstigneeva, EA Ageyeva, GA Zheltukhina: L-carnosine (beta-alanyl-L-histidine) and carcinine (beta-alanylhistamine) act as natural antioxidants with hydroxyl-radical-scavenging and lipid-peroxidase activities. In: The Biochemical journal. 304. Jahrgang, Nr. 2, 1994, S. 509–16, PMID 7998987, PMC 1137521 (freier Volltext) – (englisch).

[14] A. Karton, R. J. O’Reilly, D. I. Pattison, M. J. Davies and L. Radom: Computational design of effective, bioinspired HOCl antioxidants: The role of intramolecular Cl+ and H+ shifts. In: Journal of the American Chemical Society. 2012, doi:10.1021/ja309273n (englisch).

[15] Kin M. Chan, Eric A. Decker, Cameron Feustman: Endogenous skeletal muscle antioxidants. In: Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 34. Jahrgang, Nr. 4, 1994, S. 403–26, doi:10.1080/10408399409527669, PMID 7945896 (englisch).

[16] R. Kohen: Antioxidant Activity of Carnosine, Homocarnosine, and Anserine Present in Muscle and Brain. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 85. Jahrgang, Nr. 9, 1988, S. 3175, doi:10.1073/pnas.85.9.3175 (englisch).

[17] V. P. Reddy, MR Garrett, G Perry, MA Smith: Carnosine: A Versatile Antioxidant and Antiglycating Agent. In: Science of Aging Knowledge Environment. 2005. Jahrgang, Nr. 18, 2005, S. pe12, doi:10.1126/sageke.2005.18.pe12, PMID 15872311 (englisch).

[18] Imran Rashid, David M. Van Reyk, Michael J. Davies: Carnosine and its constituents inhibit glycation of low-density lipoproteins that promotes foam cell formation in vitro. In: FEBS Letters. 581. Jahrgang, Nr. 5, 2007, S. 1067–1070, doi:10.1016/j.febslet.2007.01.082, PMID 17316626 (englisch).