L-Streptose

Strukturformel
Allgemeines
Name	L-Streptose
Andere Namen	(2R,3R)-2,3-Dihydroxy-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]butandial (IUPAC); 5-Desoxy-3-C-formyl-L-lyxose;
Summenformel	C6H10O5
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5460942
ChemSpider	4574348
Wikidata	Q25323841
Eigenschaften
Molare Masse	162,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

L-Streptose ist ein Monosaccharid aus Streptomyceten und Bestandteil des Antibiotikums Streptomycin.

Eigenschaften

In der Struktur ähnelt L-Streptose der Apiose. Aufgrund der Summenformel ist L-Streptose strenggenommen kein Kohlenhydrat. Sie besitzt zwei Aldehydgruppen. Die Biosynthese in Streptomyceten erfolgt aus Glucose. Synthetisch kann L-Streptose unter Verwendung von Schutzgruppen aus anderen Monosacchariden hergestellt werden.

Literatur

J. Distler, K. Mansouri, G. Mayer, M. Stockmann, W. Piepersberg: Streptomycin biosynthesis and its regulation in Streptomycetes. In: Gene. Band 115, Nummer 1–2, Juni 1992, S. 105–111, PMID 1377151.
H. Paulsen, V. Sinnwell, P. Stadler: Synthesis of branched carbohydrates with aldehyde side-chains. Simple synthesis of L-streptose and D-hamamelose. In: Angewandte Chemie. Band 11, Nummer 2, Februar 1972, S. 149, doi:10.1002/anie.197201491, PMID 4625337.

Einzelnachweise

1 2 Monika Deckwer: RÖMPP Lexikon Biotechnologie und Gentechnik, 2. Auflage, 1999. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179572-4 (books.google.de).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ J. Bruton, W. H. Horner: Biosynthesis of streptomycin. 3. Origin of the carbon atoms of streptose. In: Journal of Biological Chemistry. Band 241, Nummer 13, Juli 1966, S. 3142–3146, PMID 4287909.

[Deckwer-1] 1 2 Monika Deckwer: RÖMPP Lexikon Biotechnologie und Gentechnik, 2. Auflage, 1999. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179572-4 (books.google.de).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] J. Bruton, W. H. Horner: Biosynthesis of streptomycin. 3. Origin of the carbon atoms of streptose. In: Journal of Biological Chemistry. Band 241, Nummer 13, Juli 1966, S. 3142–3146, PMID 4287909.