Lithiumbis(trimethylsilyl)amid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lithiumbis(trimethylsilyl)amid
Andere Namen	LHMDS; LiHMDS; Lithiumhexamethyldisilazid; Lithiumhexamethylsilazid; Bis(trimethylsilyl)lithiumamid;
Summenformel	C6H18LiNSi2
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-725-6
ECHA-InfoCard	100.021.569
PubChem	2733832
Wikidata	Q219037
Eigenschaften
Molare Masse	167,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,86 g·cm−3
Schmelzpunkt	70–72 °C
Siedepunkt	115 °C (1 Torr)
Löslichkeit	löslich in unpolaren Lösungsmitteln, wie aromatischen Kohlenwasserstoffen, Hexan, THF, reagiert mit Wasser und Alkoholen
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐314
	P: 210‐280‐305+351+338‐309‐310‐402
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lithiumbis(trimethylsilyl)amid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trimethylsilylamide. Es ist das Lithiumsalz von Hexamethyldisilazan.

Gewinnung und Darstellung

Lithiumbis(trimethylsilyl)amid kann durch Reaktion einer Lösung von n-Butyllithium in Pentan mit einer Lösung von Hexamethyldisilazan in Ether gewonnen werden.

[(C H_{3})_{3} S i]_{2} N H + C_{4} H_{9} L i ⟶ L i N [S i (C H_{3})_{3}]_{2} + C_{4} H_{10}

Eigenschaften

Lithiumbis(trimethylsilyl)amid ist ein farbloser Feststoff, der sich an Luft zersetzt, wobei Selbstentzündung erfolgen kann. Unter Stickstoff ist er beständig. Als Feststoff liegt er als Trimer vor. Er ist in vielen organischen Lösungsmitteln löslich und liegt in Lösung in THF oder Ether als dimer-monomer Mischung vor. In Kohlenwasserstoffen liegt er als tetramer-dimer Mischung vor.

Verwendung

Lithiumbis(trimethylsilyl)amid wird als Base zur Herstellung von Dienen und Enolaten verwendet. Es wird auch katalytisch zur Addition von P-H-Bindungen in Phosphanen an Carbodiimide zu Phosphaguanidinen und der Synthese von disubstituierten 1,2,5-Thiadiazolen verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Datenblatt Lithium bis(trimethylsilyl)amide bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. Januar 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
1 2 Datenblatt Lithium bis(trimethylsilyl)amide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Januar 2014 (PDF).
1 2 3 e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2023, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Lithium Hexamethyldisilazide, abgerufen am 13. September 2017.
1 2 Georg Brauer, unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a. (Hrsg.): Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band 1. Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 711.
↑ Philip L. Fuchs: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Silicon-Mediated ... John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8, S. 356 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alfa-1] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Lithium bis(trimethylsilyl)amide bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. Januar 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Sigma-2] 1 2 Datenblatt Lithium bis(trimethylsilyl)amide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Januar 2014 (PDF).

[eEROS-3] 1 2 3 e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2023, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Lithium Hexamethyldisilazide, abgerufen am 13. September 2017.

[brauer-4] 1 2 Georg Brauer, unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a. (Hrsg.): Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band 1. Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 711.

[Philip_L._Fuchs-5] Philip L. Fuchs: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Silicon-Mediated ... John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8, S. 356 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).