Labdane

Labdan
Strukturformel Struktur von Labdan
CAS-Nummer 561-90-0
PubChem 9548711
Summenformel C20H38
Molare Masse 278,5 g·mol−1

Die Labdane, oder auch Labdan-Diterpene, sind eine Stoffgruppe organisch-chemischer Verbindungen, aufgebaut aus natürlichen, bicyclischen Diterpenen. Ihr Grundgerüst, das Labdan, kommt in einer großen Vielfalt an Pflanzen vor, darunter in Salvia sp., Plectranthus sp. und Andrographis paniculata.

Laubblätter, Blütenknospen und geöffnete Blüte von Cistus ladanifer subsp. sulcatus

Labdane bestehen aus einem Decalingerüst, mit vier Methylgruppen und einem 3-Methylpentylrest. Sie sind nach der ersten gefundenen chemischen Verbindung ihrer Klasse benannt, dem Labdan, welches aus Labdanum, einem Harz der Lack-Zistrose (Cistus ladanifer), gewonnen werden kann. Labdane weisen eine Vielzahl an biologischen Aktivitäten auf, unter anderem antibakterielle, antifungale und antiprotozoale Aktivität. Sie können zudem entzündungshemmend wirken und sind oft auch Duftstoffe.

Beispiele von Labdanen

Literatur

Einzelnachweise

  1. ↑ M. Akaberi, S. Mehri, M. Iranshahi: Multiple pro-apoptotic targets of abietane diterpenoids from Salvia species. In: Fitoterapia. Band 100, Januar 2015, S. 118–132, doi:10.1016/j.fitote.2014.11.008, PMID 25447154.
  2. ↑ S. Waldia, B. C. Joshi, U. Pathak, M. C. Joshi: The genus Plectranthus in India and its chemistry. In: Chemistry & biodiversity. Band 8, Nummer 2, Februar 2011, S. 244–252, doi:10.1002/cbdv.201000048, PMID 21337498.
  3. ↑ L. S. Chua: Review on liver inflammation and antiinflammatory activity of Andrographis paniculata for hepatoprotection. In: Phytotherapy research : PTR. Band 28, Nummer 11, November 2014, S. 1589–1598, doi:10.1002/ptr.5193, PMID 25043965.
  4. ↑ J. D. Cocker, T. G. Halsall, A. Bowers: The chemistry of gum labdanum. I. Some acidic constituents. In: Journal of the Chemical Society. 1956, S. 4259–4262, doi:10.1039/JR9560004259.
  5. ↑ J. D. Cocker, T. G. Halsall: The chemistry of gum labdanum. II. The structure of labdanolic acid. In: Journal of the Chemical Society. 1956, S. 4262–4271, doi:10.1039/JR9560004262.
  6. ↑ A.-U. Rahman: Studies in Natural Product Chemistry : Bioactive Natural Products, Part F. ISBN 978-0-08-044001-9.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Labdan: CAS-Nr.: 561-90-0, PubChem: 9548711, ChemSpider: 7827634, Wikidata: Q8214660.