Lactucin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lactucin
Andere Namen	(3aR,4R,9aS,9bR)-4-Hydroxy-9-(hydroxymethyl)-6-methyl-3-methylen-3,3a,4,5,9a,9b-hexahydroazuleno[4,5-b]furan-2,7-dion (IUPAC)
Summenformel	C15H16O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	112-288-6
ECHA-InfoCard	100.440.674
PubChem	442266
Wikidata	Q6469057
Eigenschaften
Molare Masse	276,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	226 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 317
	P: 261‐272‐280‐302+352‐333+313‐362+364
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lactucin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Sesquiterpenlactone und kommt natürlich in Gartensalat vor.

Vorkommen

Lactucin kommt in der Gemeinen Wegwarte (Cichorium intybus) und im Gift-Latttich (Lactuca virosa) vor. In Form von Estern – Oxalat beziehungsweise Sulfat – kommt es im Milchsaft des Gartensalats (Lactuca sativa) vor.

Lactucin ist ein Bitterstoff und kristallisiert als Reinstoff in weißen glänzenden Plättchen. In einer Studie an Mäusen wirkte es analgetisch. Es wirkt außerdem in vitro als Antiparasitikum gegen den Malaria-Erreger Plasmodium falciparum.

1 2 3 4 Datenblatt Lactucin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2025 (PDF).
1 2 K. Holzer, A. Zinke: Über die Bitterstoffe der Zichorie (Cichorium intybus L): II. Mitteilung: Lactucin und Lactucopikrin. In: Monatshefte für Chemie. Band 84, Nr. 5, 1953, S. 901–909, doi:10.1007/BF00899298.
↑ R. A. Sessa: Metabolite profiling of sesquiterpene lactones from Lactuca species: Major latexcomponents are novel oxalate and sulfate conjugates of lactucin and its derivatives. In: Journal of Biological Chemistry. 16. Juni 2000, doi:10.1074/jbc.m000244200.
↑ A. Wesołowska, A. Nikiforuk, K. Michalska, W. Kisiel, E. Chojnacka-Wójcik: Analgesic and sedative activities of lactucin and some lactucin-like guaianolides in mice. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 107, Nr. 2, September 2006, S. 254–258, doi:10.1016/j.jep.2006.03.003.
↑ Theodore A. Bischoff, Charles J. Kelley, Yvette Karchesy, Maria Laurantos, Phuc Nguyen-Dinh, Abdul Ghafoor Arefi: Antimalarial activity of Lactucin and Lactucopicrin: sesquiterpene lactones isolated from Cichorium intybus L. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 95, Nr. 2–3, Dezember 2004, S. 455–457, doi:10.1016/j.jep.2004.06.031.