Lenthionin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lenthionin
Andere Namen	1,2,3,5,6-Pentathiepan
Summenformel	C2H4S5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	67521
ChemSpider	60844
Wikidata	Q3181449
Eigenschaften
Molare Masse	188,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	60,5 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln; löslich in Ölen;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 280‐261‐304‐340‐301‐330‐302‐362+364‐305‐351‐338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lenthionin ist eine organische Verbindung, die in einem Siebenring sowohl eine Disulfid-Einheit als auch eine Trisulfid-Einheit enthält.

Vorkommen und Bildung

Lenthionin ist die Hauptkomponente im Aroma von Shiitake-Pilzen, in denen es aus Lentininsäure gebildet wird. Es wurde auch in gekochtem Hammelfleisch nachgewiesen.

Herstellung

Lenthionin kann aus Natriumpolysulfid und Dichlormethan hergestellt werden. Ebenfalls möglich ist die Synthese aus Dimethyldisulfid über Bischlormethyldisulfid als Zwischenprodukt.

Eigenschaften

Lenthionin kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P2₁/a-C⁵_2hVorlage:Raumgruppe/?.? mit den Gitterparametern a = 12,26 Å; b = 7,72 Å, c = 7,77 Å und β = 111,2° sowie vier Formeleinheiten pro Elementarzelle.

Verwendung

Lenthionin wird als Aromastoff verwendet.

Einzelnachweise

1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 14-IA14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Dictionary of Antibiotics and Related Substances. CRC Press, ISBN 978-1-4822-8215-3, S. 1370 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 abcr Gute Chemie: AB450067 / CAS 292-46-6, abgerufen am 24. Juni 2024.
↑ Masakazu Hiraide, Atsushi Kato, Tadakazu Nakashima: The smell and odorous components of dried shiitake mushroom, Lentinula edodes V: changes in lenthionine and lentinic acid contents during the drying process. In: Journal of Wood Science. Band 56, Nr. 6, Dezember 2010, S. 477–482, doi:10.1007/s10086-010-1123-4.
↑ Issa Yavari, Arash Jabbari, Shahram Moradi: An ab initio study of conformational properties of lenthionine. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. Band 631, Nr. 1–3, 2003, S. 225–229, doi:10.1016/s0166-1280(03)00251-3.
↑ Katsura Morita, Shigeru Kobayashi: Isolation, Structure, and Synthesis of Lenthionine and Its Analogs. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 15, Nr. 7, 1967, S. 988–993, doi:10.1248/cpb.15.988.
↑ Ian W.J. Still, Gerald W. Kutney: A simple, efficient synthesis of lenthionine and 1,2,4,6-tetrathiepane from dimethyl disulfide. In: Tetrahedron Letters. Band 22, Nr. 21, 1981, S. 1939–1940, doi:10.1016/s0040-4039(01)92873-4.
↑ Masao Nishikawa, Kazuhide Kamiya, Shigeru Kobayashi, Katsura Morita, Yujiro Tomiie: The X-ray Analysis of Lenthionine, an Odorous Substance of Shiitake, an Edible Mushroom. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 15, Nr. 6, 1967, S. 756–760, doi:10.1248/cpb.15.756.
↑ Basant Puri, Anne Hall: Phytochemical Dictionary. CRC Press, 1998, ISBN 978-0-203-48375-6, S. 54 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CRC-1] 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 14-IA14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Dict-2] 1 2 Dictionary of Antibiotics and Related Substances. CRC Press, ISBN 978-1-4822-8215-3, S. 1370 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[abcr.com-3] 1 2 abcr Gute Chemie: AB450067 / CAS 292-46-6, abgerufen am 24. Juni 2024.

[4] Masakazu Hiraide, Atsushi Kato, Tadakazu Nakashima: The smell and odorous components of dried shiitake mushroom, Lentinula edodes V: changes in lenthionine and lentinic acid contents during the drying process. In: Journal of Wood Science. Band 56, Nr. 6, Dezember 2010, S. 477–482, doi:10.1007/s10086-010-1123-4.

[5] Issa Yavari, Arash Jabbari, Shahram Moradi: An ab initio study of conformational properties of lenthionine. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. Band 631, Nr. 1–3, 2003, S. 225–229, doi:10.1016/s0166-1280(03)00251-3.

[6] Katsura Morita, Shigeru Kobayashi: Isolation, Structure, and Synthesis of Lenthionine and Its Analogs. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 15, Nr. 7, 1967, S. 988–993, doi:10.1248/cpb.15.988.

[7] Ian W.J. Still, Gerald W. Kutney: A simple, efficient synthesis of lenthionine and 1,2,4,6-tetrathiepane from dimethyl disulfide. In: Tetrahedron Letters. Band 22, Nr. 21, 1981, S. 1939–1940, doi:10.1016/s0040-4039(01)92873-4.

[8] Masao Nishikawa, Kazuhide Kamiya, Shigeru Kobayashi, Katsura Morita, Yujiro Tomiie: The X-ray Analysis of Lenthionine, an Odorous Substance of Shiitake, an Edible Mushroom. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 15, Nr. 6, 1967, S. 756–760, doi:10.1248/cpb.15.756.

[Basant_Puri,_Anne_Hall-9] Basant Puri, Anne Hall: Phytochemical Dictionary. CRC Press, 1998, ISBN 978-0-203-48375-6, S. 54 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).