Lipopeptide

Lipopeptide sind Peptide, die mit Lipiden modifiziert sind.

Eigenschaften

Typische hydrophobe Modifikationen an Peptiden sind z. B. die Palmitoylierung, die Myristylierung, die Farnesylierung, der GPI-Anker und die Geranylgeranylierung. Durch diese Modifikationen (Lipidanker) binden Lipopeptide an Zellmembranen. Daneben sind sie amphiphil und lagern sich in wässrigen Lösungen oberhalb ihrer jeweiligen kritischen Mizellbildungskonzentration zusammen.

Manche Lipopeptide aktivieren die angeborene Immunantwort über die Toll-like Rezeptoren 1, 2 und 6. Das CSK4-Motiv mit einer bis drei Palmitoylierungen bindet an TLR.

Die Analyse von Lipopeptiden erfolgt durch eine Form der Immunfärbung oder per LC-MS.

Anwendungen

Manche lineare oder zyklische Lipopeptide werden als Antibiotika verwendet oder besitzen antibiotische Wirkungen, z. B. Daptomycin, Bacillomycin, Echinocandine wie Caspofungin, Jagaricin, Malacidine, Mycosubtilin, Iturin A, Fengycin und Surfactin. Die antibiotische Wirkung der Lipopeptide basiert auf einem anderen Mechanismus als andere Antibiotika-Typen, bei dem eine Resistenzbildung erschwert ist.

Weiterhin werden Lipopeptide zur Verwendung als Futtermittelzusatzstoff, Chemotherapeutikum, Thrombolytikum und als Vesikelbildner untersucht. Als Vesikelbildner werden z. B. das zellpenetrierende Peptid TAT48–60 mit ein bis vier Alkylgruppen oder palmitoyliertes Ala‐Gly‐Phe‐Leu‐Arg verwendet. Das Lipopeptid Palmitoyl-Lys‐Thr‐Thr‐Lys‐Ser (kurz: C16-KTTKS) wird zur Glättung von Mimikfalten verwendet (Handelsname Matrikine). Bestimmte Lipopeptide (Pepducine) werden zur Modulation von G-Proteinen untersucht.

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Einzelnachweise

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  2. ↑ T. Schneider, A. Müller, H. Miess, H. Gross: Cyclic lipopeptides as antibacterial agents – potent antibiotic activity mediated by intriguing mode of actions. In: International Journal of Medical Microbiology. Band 304, Nummer 1, Januar 2014, S. 37–43, doi:10.1016/j.ijmm.2013.08.009, PMID 24119568.
  3. ↑ J. A. Hutchinson, S. Burholt, I. W. Hamley: Peptide hormones and lipopeptides: from self-assembly to therapeutic applications. In: Journal of Peptide Science. Band 23, Nummer 2, Februar 2017, S. 82–94, doi:10.1002/psc.2954, PMID 28127868, PMC 5324658 (freier Volltext).
  4. ↑ J. Zemenová, D. Sýkora, L. Maletínská, J. Kuneš: Lipopeptides as therapeutics: applications and in vivo quantitative analysis. In: Bioanalysis. Band 9, Nummer 2, Januar 2017, S. 215–230, doi:10.4155/bio-2016-0206, PMID 27960546.
  5. ↑ S. Patel, S. Ahmed, J. S. Eswari: Therapeutic cyclic lipopeptides mining from microbes: latest strides and hurdles. In: World Journal of Microbiology & Biotechnology. Band 31, Nummer 8, August 2015, S. 1177–1193, doi:10.1007/s11274-015-1880-8, PMID 26041368.
  6. ↑ T. Schneider, A. Müller, H. Miess, H. Gross: Cyclic lipopeptides as antibacterial agents – potent antibiotic activity mediated by intriguing mode of actions. In: International Journal of Medical Microbiology. Band 304, Nummer 1, Januar 2014, S. 37–43, doi:10.1016/j.ijmm.2013.08.009, PMID 24119568.
  7. 1 2 3 I. Mnif, D. Ghribi: Review lipopeptides biosurfactants: Mean classes and new insights for industrial, biomedical, and environmental applications. In: Biopolymers. Band 104, Nummer 3, Mai 2015, S. 129–147, doi:10.1002/bip.22630, PMID 25808118.
  8. ↑ J. J. Koh, S. Lin, R. W. Beuerman, S. Liu: Recent advances in synthetic lipopeptides as anti-microbial agents: designs and synthetic approaches. In: Amino Acids. Band 49, Nummer 10, Oktober 2017, S. 1653–1677, doi:10.1007/s00726-017-2476-4, PMID 28823054.
  9. ↑ H. Zhao, D. Shao, C. Jiang, J. Shi, Q. Li, Q. Huang, M. S. Rajoka, H. Yang, M. Jin: Biological activity of lipopeptides from Bacillus. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 101, Nummer 15, August 2017, S. 5951–5960, doi:10.1007/s00253-017-8396-0, PMID 28685194.
  10. ↑ P. Zhang, A. G. Cheetham, Y. A. Lin, H. Cui: Self-assembled Tat nanofibers as effective drug carrier and transporter. In: ACS Nano. Band 7, Nummer 7, Juli 2013, S. 5965–5977, doi:10.1021/nn401667z, PMID 23758167, PMC 3799919 (freier Volltext).
  11. ↑ M. Mazza, R. Notman, J. Anwar, A. Rodger, M. Hicks, G. Parkinson, D. McCarthy, T. Daviter, J. Moger, N. Garrett, T. Mead, M. Briggs, A. G. Schätzlein, I. F. Uchegbu: Nanofiber-based delivery of therapeutic peptides to the brain. In: ACS Nano. Band 7, Nummer 2, Februar 2013, S. 1016–1026, doi:10.1021/nn305193d, PMID 23289352.
  12. ↑ V. Castelletto, I. W. Hamley, J. Perez, L. Abezgauz, D. Danino: Fibrillar superstructure from extended nanotapes formed by a collagen-stimulating peptide. In: Chemical Communications. Band 46, Nummer 48, Dezember 2010, S. 9185–9187, doi:10.1039/c0cc03793a, PMID 21031196.