| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Monolithiumacetylid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Ethinyllithium | ||||||||||||||||||
| Summenformel | LiC2H | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 32,0 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Monolithiumacetylid ist eine Organometallverbindung aus der Gruppe der Acetylide.
Monolithiumacetylid wurde erstmals 1898 von Henri Moissan hergestellt.
Monolithiumacetylid kann hergestellt werden, indem Acetylen in eine Lösung von Lithium in flüssigem Ammoniak eingeleitet wird. Eine alternative Methode ist die Reaktion von Acetylen mit Lithium-2-aminoethylamid, wobei ein Komplex LiC2H · H2NCH2CH2NH2 entsteht.
Monolithiumacetylid kann im Normalfall nicht als Reinstoff isoliert werden, da es bei dem Versuch zu Acetylen und Lithiumcarbid disproportioniert. Der Komplex mit Ethylendiamin, LiC2H · H2NCH2CH2NH2, ist hingegen stabil.
Die Reaktion von Monolithiumacetylid mit Ethylenoxid in flüssigem Ammoniak ergibt 3-Butin-1-ol. Mit verschiedenen Alkylbromiden können analog längere terminale Alkine synthetisiert werden, so gelingt die Umsetzung von 1-Bromhexan zu 1-Octin, die Umsetzung von 1-Bromheptan zu 1-Nonin und die Umsetzung von 1-Bromoctan zu 1-Decin. Als Komplex mit Ethylendiamin reagiert Monolithiumacetylid mit vielen Ketonen wie Aceton, Butanon, 3-Pentanon, 2-Octanon, Cyclopentanon, Cyclohexanon, Acetophenon und Benzophenon unter Übertragung einer Ethinylgruppe und Bildung eines Alkohols.