Lofepramin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Lofepramin
Andere Namen
  • 1-(4-Chlorphenyl)-2-{[3-(10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin-5-yl)propyl]methylamino}ethanon
  • 4′-Chlor-2-{[3-(10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin-5-yl)propyl]methylamino}acetophenon
  • Lopramin
Summenformel C26H27ClN2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 245-396-8
ECHA-InfoCard 100.041.254
PubChem 3947
ChemSpider 3810
DrugBank DB13411
Wikidata Q368941
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06AA07

Wirkstoffklasse

Antidepressiva

Eigenschaften
Molare Masse 418,96 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

104–106 °C

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​335​‐​413
P: 261
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lofepramin ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Dibenzazepine, die als Arzneistoff zur Behandlung von Depressionen angewandt wird. Sie gehört zur Wirkstoffgruppe der trizyklischen Antidepressiva.

Der Arzneistoff wurde 1970 und 1972 von der schwedischen Aktiengesellschaft Leo (Leo Läkemedel AB) patentiert und war in Deutschland unter dem Handelsnamen Gamonil von Merck auf dem Markt.

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese geht vom Wirkstoff Desipramin aus, wobei die sekundäre Aminstruktur mit 2-Brom-4′-chloracetophenon alkyliert wird.

Klinische Angaben

Die mittlere Tagesdosis von Lofepramin liegt zwischen 70 und 210 mg.

Pharmakologische Eigenschaften

Lofepramin ist strukturell ein Derivat des Imipramins, das zu dem aktiven Metaboliten Desipramin verstoffwechselt wird. Verwendet wird der Arzneistoff in Form seines Hydrochlorids.

Die Substanz hemmt die Wiederaufnahme von Noradrenalin aus dem synaptischen Spalt wesentlich stärker als die von Serotonin. Lofepramin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).