Kampfsportkarriere
Rockhold begann seine Kampfsportkarriere mit Judo und wechselte später zum Ringen sowie BJJ. Im BJJ gewann er 2007 als Blaugurt die Goldmedaille im Schwergewicht bei der IBJJF-Weltmeisterschaft und als Lilagurt ebenfalls die Goldmedaille im Schwergewicht bei der IBJJF-Weltmeisterschaft im No-Gi. Im Oktober 2013 wurde ihm durch Leandro Vieira der Schwarzgurt im BJJ verliehen.
Seine MMA-Karriere begann 2006, als er im Alter von 22 Jahren der American Kickboxing Academy (AKA) im kalifornischen San José des Cheftrainers Javier Mendez beitrat, wo schnell sein Talent erkannt wurde. Er bestritt sein siegreiches Debüt am 24. Juli 2007 und wurde nach nur zwei Kämpfen in Kalifornien bei der 2006 gegründeten Organisation Strikeforce verpflichtet, wo er ab Februar 2008 innerhalb von zwei Jahren sechs Kämpfe jeweils vorzeitig in der ersten Runde gewann, davon vier durch Submission und zwei per TKO. Er konnte daraufhin am 10. September 2011 bei Strikeforce - Barnett vs. Charitonow in Cincinnati gegen den brasilianischen Mittelgewichts-Champion Ronaldo Souza antreten und siegte über fünf Runden einstimmig nach Punkten. Den Titel verteidigte er anschließend per TKO in Runde 1 gegen Keith Jardine und durch einstimmige Entscheidung gegen Tim Kennedy.
Im Januar 2013 wurde Strikeforce in die UFC eingegliedert. Rockhold bestritt sein Debüt in der Organisation am 18. Mai 2013 bei UFC on FX 8 im brasilianischen Jaraguá do Sul gegen den ehemaligen UFC-Champion Vitor Belfort und verlor durch einen Drehkick per K.o. in der ersten Runde. Anschließend siegte er durch K.o. in Runde 1 gegen Costas Philippou und per Submission in Runde 1 gegen Tim Boetsch, ehe er am 7. November 2014 durch Submission in Runde 2 gegen den späteren UFC-Champion Michael Bisping gewann.
Am 18. April 2015 siegte er ebenfalls durch Submission in Runde 2 gegen den ehemaligen UFC-Champion Lyoto Machida und qualifizierte sich damit für den Mittelgewichts-Titelkampf gegen Chris Weidman, den er am 12. Dezember 2015 bei UFC 194 in Las Vegas durch TKO in der vierten Runde gewann. Weidman war in zuvor 13 Kämpfen ungeschlagen und hatte bisher unter anderem zweimal Anderson Silva sowie Lyoto Machida und Vitor Belfort besiegt. Seine erste Titelverteidigung bestritt Rockhold, nachdem sich sein ursprünglicher Gegner Chris Weidman verletzungsbedingt aus dem Kampf zurückgezogen hatte, am 4. Juni 2016 im Rahmen eines Rematch gegen Michael Bisping und verlor diesmal per K.o. in der ersten Runde. Rockhold hatte bis dahin die längste Siegesserie aller aktiven UFC-Kämpfer erzielt.
Seinen nächsten Kampf bestritt er am 16. September 2017 und gewann durch TKO in der zweiten Runde gegen den ehemaligen zweifachen WSOF-Champion David Branch, ehe er am 10. Februar 2018 bei UFC 221 im australischen Perth, beim Kampf um den Interims-Titel im Mittelgewicht, durch K.o. in Runde 3 gegen Yoel Romero verlor. Ursprünglich hätte Rockhold bei der Veranstaltung gegen den Mittelgewichts-Champion Robert Whittaker antreten sollen, der jedoch verletzungsbedingt absagen musste. Nach der Niederlage wechselte Rockhold in das Halbschwergewicht, wo er am 6. Juli 2019 ebenfalls durch K.o. in Runde 2 gegen den späteren UFC-Champion Jan Błachowicz unterlag.
Nach über dreijähriger Kampfpause stieg er erst wieder am 20. August 2022 gegen Paulo Costa in den Oktagon und verlor gegen den Brasilianer einstimmig nach Punkten. Im Anschluss gab er das Ende seiner MMA-Karriere bekannt.
Seinen ersten Kampf nach dem Ausscheiden aus der UFC bestritt er am 29. April 2023 im Bare-Knuckle-Hauptkampf bei BKFC 41 in Broomfield, wobei er durch TKO in Runde 2 gegen Mike Perry unterlag.
Am 20. April 2024 trat er im Hauptkampf des Vollkontakt-Karate-Events Karate Combat 45 in Dubai gegen Joe Schilling an und siegte per TKO in der dritten Runde.
Am 16. August 2024 war er Teilnehmer des Grappling-Turniers Craig Jones Invitational in Las Vegas, wo er im ersten Kampf gegen Pat Downey ausschied.
Am 30. August 2025 bestritt er beim live auf DAZN übertragenen Event Misfits Boxing 22 in Manchester einen Profiboxkampf im Bridgerweight gegen Darren Till und verlor durch K.o. in der dritten Runde.
Am 10. Januar 2026 war er Teilnehmer des Ringerevents RAF 5 in Sunrise und verlor dabei gegen Colby Covington aufgrund technischer Überlegenheit des Gegners.
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