Lupinin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lupinin
Andere Namen	(all-R)-2,3,4,5,6,7,8,8a-Octahydro-1H-chinolizin-1-ylmethanol; (−)-Lupinin;
Summenformel	C10H19NO
Kurzbeschreibung	weißer bis hellbrauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-638-0
ECHA-InfoCard	100.006.944
PubChem	91461
ChemSpider	82587
Wikidata	Q412589
Eigenschaften
Molare Masse	169,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	68,5–69,2 °C
Siedepunkt	160–164 °C bei 4 hPa
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331
	P: 302+352
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lupinin ist ein Bitterstoff aus der Stoffgruppe der Chinolizidin-Alkaloide.

Vorkommen

Lupinin kommt unter anderem in den Samen der aus Nordamerika stammenden Wolfsbohne (Lupinus polyphyllus, Lupinen) vor.

Lupinin kann sowohl aus natürlichen Quellen gewonnen als auch auf synthetischem Weg hergestellt werden.

Lupinin kann den Tod durch Atemlähmung verursachen.

Optische Aktivität α: −19,5° (10 g/l, gemessen in Ethanol, Wellenlänge: 589 nm, Resonanzfrequenz: 509 THz)

Morley, Knight, Share: Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, (20), 1994, 2903–2908

1 2 3 Datenblatt (−)-Lupinine, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
1 2 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 972–973, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ Eintrag zu Lupinin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. April 2016.
1 2 Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 250, ISBN 978-3-906390-29-1.