Lutidine

Die Lutidine oder Dimethylpyridine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₉N. Das 2,6-Lutidin ist das bekannteste Isomer.

Vertreter

Lutidine
Name	2,3-Lutidin	2,4-Lutidin	2,5-Lutidin	2,6-Lutidin	3,4-Lutidin	3,5-Lutidin
Andere Namen	2,3-Dimethylpyridin	2,4-Dimethylpyridin	2,5-Dimethylpyridin	2,6-Dimethylpyridin	3,4-Dimethylpyridin	3,5-Dimethylpyridin
Strukturformel
CAS-Nummer	583-61-9	108-47-4	589-93-5	108-48-5	583-58-4	591-22-0
PubChem	11420	7936	11526	7937	11417	11565
FL-Nummer	14.103	14.104	-	14.065	14.105	14.106
Summenformel	C7H9N
Molare Masse	107,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit charakteristischem Geruch und leicht öliger Konsistenz
Schmelzpunkt	−15 °C	−60 °C	−15 °C	−6 °C	−6 °C	−9 °C
Siedepunkt	162–163 °C	159 °C	157 °C	144 °C	163–164 °C	169–170 °C
pKs-Wert (der konjugierten Säure BH+)	6,57	6,77	6,40	6,60	6,46
Löslichkeit	95 g·l−1	350 g·l−1		löslich	33 g·l−1	33 g·l−1
GHS- Kennzeichnung	Achtung	Gefahr	Achtung	Achtung	Gefahr	Gefahr
H- und P-Sätze	226​‐​302+312+332​‐​315 319​‐​335	226​‐​301​‐​312​‐​332​‐​315 319​‐​335	226​‐​302+312+332​‐​315 319​‐​335	226​‐​302​‐​315​‐​319	226​‐​302​‐​311+331​‐​315 319​‐​335	226​‐​301+331​‐​312​‐​314
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	210​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312​‐​305+351+338	210​‐​280​‐​301+330+331+310​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338	210​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​305+351+338	210​‐​233​‐​240​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​305+351+338	210​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338	210​‐​280​‐​303+361+353​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310

Eigenschaften

Die Lutidine sind farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit einem charakteristischen Geruch und leicht öliger Konsistenz. Sie sind löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Aceton. Die Verbindungen sind als gesundheitsschädlich eingestuft, drei der Isomere als giftig. Die Lutidine sind in der EU durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 unter den FL-Nummern 14.064 und 14.103 bis 14.106 als Aromastoffen für Lebensmittel zugelassen.

Durch Oxidation der Methylgruppen entstehen die Pyridindicarbonsäuren. Lediglich beim 2,4-Isomer wird der Name auf das Produkt übernommen: Die Pyridin-2,4-dicarbonsäure trägt den Namen Lutidinsäure, die Namen der anderen fünf Isomere haben eine andere Herkunft.

Siehe auch

• Picoline (Methylpyridine)
• Collidine (Trimethylpyridine)

Weblinks

Commons: Lutidine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 Eintrag zu 2,3-Lutidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
2. 1 2 3 4 Eintrag zu 2,4-Lutidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2025. (JavaScript erforderlich)
3. 1 2 3 Eintrag zu 2,5-Lutidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2025. (JavaScript erforderlich)
4. 1 2 3 4 Eintrag zu 2,6-Lutidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2025. (JavaScript erforderlich)
5. 1 2 3 4 Eintrag zu 3,4-Lutidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2025. (JavaScript erforderlich)
6. 1 2 3 4 Eintrag zu 3,5-Lutidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2025. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
8. ↑ Eintrag zu Lutidine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. November 2014.