3-(N-Morpholino)propansulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-(N-Morpholino)propansulfonsäure
Andere Namen	MOPS; MORPHOLINOPROPANE SULFONIC ACID (INCI);
Summenformel	C7H15NO4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-478-5
ECHA-InfoCard	100.013.162
PubChem	70807
ChemSpider	63972
DrugBank	DB03434
Wikidata	Q4030654
Eigenschaften
Molare Masse	209,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,427 g·cm−3
Schmelzpunkt	283,5–284,5 °C
Löslichkeit	gut in Wasser (598 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-(N-Morpholino)propansulfonsäure (MOPS) ist eine biochemische Puffersubstanz aus der Gruppe der Morpholine.

Eigenschaften

MOPS ist ein zwitterionischer Good-Puffer mit einem pK_a-Wert von 7,2 (mit ΔpK_a/°C = −0,013 bis −0,015), weshalb er sich zur Pufferung bei neutralen pH-Werten eignet. Wie alle Good-Puffer wurde MOPS entwickelt, um möglichst wenige Wechselwirkungen mit Proteinen, eine hohe Löslichkeit, keine Diffusion durch Biomembranen, einen Pufferbereich zwischen pH 6 und 8, eine geringe Toxizität, eine geringe UV-Absorption, eine Unabhängigkeit der Pufferwirkung von anderen Faktoren, eine kostengünstige Herstellung und eine metabolische und chemische Stabilität aufzuweisen. MOPS neigt nur wenig zur Komplexierung von Metallionen, wie auch 2-(N-Morpholino)ethansulfonsäure (MES) und 2,2'-(1,4-Piperazindiyl)diethansulfonsäure (PIPES). MES ist eine strukturell mit MOPS verwandte Puffersubstanz, die wiederum mit HEPES strukturell verwandt ist. MOPS kann die Thermostabilität von bovinem Serumalbumin in Lösungen erhöhen. Peroxinitrit setzt nach Reaktion mit MOPS Stickoxid frei. MOPS zerfällt teilweise, wenn es in Anwesenheit von Glucose autoklaviert wird.

Anwendung

MOPS wird bei der Proteinreinigung verwendet, z. B. bei der Chromatographie, bei Agarose-Gelelektrophoresen und bei Polyacrylamid-Gelelektrophoresen wie die kationische PAGE und die SDS-PAGE. In der Zellkultur von Säugetierzellen wird MOPS in einer Konzentration unter 20 mM als nicht-toxische Puffersubstanz verwendet. Bei der bakteriellen Zellkultur wird die metabolische Ansäuerung des Zellkulturmediums durch Zugabe von MOPS verlangsamt. MOPS kann im Zuge einer PCR-Optimierung dem PCR-Puffer zugesetzt werden.

Literatur

L. N. Roy, R. N. Roy, K. A. Allen, C. J. Mehrhoff, I. B. Henson, J. M. Stegner: Buffer standards for the physiological pH of the zwitterionic compound of 3-(N-morpholino)propanesulfonic acid (MOPS) from T = (278.15 to 328.15) K. In: The Journal of chemical thermodynamics. Band 47, April 2012, S. 21–27, doi:10.1016/j.jct.2011.09.010. PMID 22247568. PMC 3254115 (freier Volltext).

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu MORPHOLINOPROPANE SULFONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Juli 2020.
1 2 3 Datenblatt MOPS, BioPerformance Certified, cell culture tested, ≥99.5% (titration) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2014 (PDF).
1 2 3 4 Eintrag zu (3-(N-Morpholino)propansulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ R. Goldberg, Kishore, N.; Lennen, R.: Thermodynamic Quantities for the Ionization Reactions of Buffers. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 31. Jahrgang, Nr. 2, 2002, S. 231–370, doi:10.1063/1.1416902 (englisch, nist.gov (Memento des Originals vom 6. Oktober 2008 im Internet Archive) [abgerufen am 20. Dezember 2014]).
↑ N. E. Good, G. D. Winget, W. Winter, T. N. Connolly, S. Izawa, R. M. Singh: Hydrogen ion buffers for biological research. In: Biochemistry. Band 5, Nummer 2, Februar 1966, S. 467–477, PMID 5942950.
↑ C. Montigny, P. Champeil: Use of metallochromic dyes and potentiometric pH-meter titration to detect binding of divalent cations to "Good's" buffers: 4-morpholinepropanesulfonic acid (Mops) does not bind Mg2+. In: Analytical Biochemistry. Band 366, Nummer 1, Juli 2007, S. 96–98, doi:10.1016/j.ab.2007.02.025. PMID 17407760.
↑ B. S. Gupta, M. Taha, M. J. Lee: Buffers more than buffering agent: introducing a new class of stabilizers for the protein BSA. In: Physical chemistry chemical physics : PCCP. Band 17, Nummer 2, Januar 2015, S. 1114–1133, doi:10.1039/c4cp04663c. PMID 25415385.
↑ K. Schmidt, S. Pfeiffer, B. Mayer: Reaction of peroxynitrite with HEPES or MOPS results in the formation of nitric oxide donors. In: Free Radical Biology and Medicine. Band 24, Nummer 5, März 1998, S. 859–862, PMID 9586817.
↑ The Merck Index, 12. Auflage, Entry# 6346.
↑ C. R. Narahari, J. C. Strong, D. D. Frey: Displacement chromatography of proteins using a self-sharpening pH front formed by adsorbed buffering species as the displacer. In: Journal of Chromatography A. Band 825, Nummer 2, November 1998, S. 115–126, PMID 9842719.
↑ J. Sambrook, T. Maniatis, D. W. Russel: Molecular cloning: a laboratory manual. 3rd edition (2001), Cold Spring Harbor Laboratory Press. ISBN 0-87969-577-3.
↑ J. M. Thomas, M. E. Hodes: A new discontinuous buffer system for the electrophoresis of cationic proteins at near-neutral pH. In: Analytical biochemistry. Band 118, Nummer 1, November 1981, S. 194–196, PMID 6278979.
↑ Harry Eagle: Buffer combinations for mammalian cell culture. In: Science. Band 174, Nummer 4008, Oktober 1971, S. 500–503, PMID 5110427.
↑ G. A. Somkuti, S. E. Gilbreth: Influence of organic buffers on bacteriocin production by Streptococcus thermophilus ST110. In: Current microbiology. Band 55, Nummer 2, August 2007, S. 173–177, doi:10.1007/s00284-007-0179-x. PMID 17632754.
↑ A. Ahmad, J. Ghasemi: New buffers to improve the quantitative real-time polymerase chain reaction. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 71, Nummer 8, August 2007, S. 1970–1978, doi:10.1271/bbb.70164. PMID 17690445.

[CosIng-1] Eintrag zu MORPHOLINOPROPANE SULFONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Juli 2020.

[Sigma-2] 1 2 3 Datenblatt MOPS, BioPerformance Certified, cell culture tested, ≥99.5% (titration) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2014 (PDF).

[GESTIS-3] 1 2 3 4 Eintrag zu (3-(N-Morpholino)propansulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[4] R. Goldberg, Kishore, N.; Lennen, R.: Thermodynamic Quantities for the Ionization Reactions of Buffers. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 31. Jahrgang, Nr. 2, 2002, S. 231–370, doi:10.1063/1.1416902 (englisch, nist.gov (Memento des Originals vom 6. Oktober 2008 im Internet Archive) [abgerufen am 20. Dezember 2014]).

[5] N. E. Good, G. D. Winget, W. Winter, T. N. Connolly, S. Izawa, R. M. Singh: Hydrogen ion buffers for biological research. In: Biochemistry. Band 5, Nummer 2, Februar 1966, S. 467–477, PMID 5942950.

[6] C. Montigny, P. Champeil: Use of metallochromic dyes and potentiometric pH-meter titration to detect binding of divalent cations to "Good's" buffers: 4-morpholinepropanesulfonic acid (Mops) does not bind Mg2+. In: Analytical Biochemistry. Band 366, Nummer 1, Juli 2007, S. 96–98, doi:10.1016/j.ab.2007.02.025. PMID 17407760.

[7] B. S. Gupta, M. Taha, M. J. Lee: Buffers more than buffering agent: introducing a new class of stabilizers for the protein BSA. In: Physical chemistry chemical physics : PCCP. Band 17, Nummer 2, Januar 2015, S. 1114–1133, doi:10.1039/c4cp04663c. PMID 25415385.

[8] K. Schmidt, S. Pfeiffer, B. Mayer: Reaction of peroxynitrite with HEPES or MOPS results in the formation of nitric oxide donors. In: Free Radical Biology and Medicine. Band 24, Nummer 5, März 1998, S. 859–862, PMID 9586817.

[9] The Merck Index, 12. Auflage, Entry# 6346.

[10] C. R. Narahari, J. C. Strong, D. D. Frey: Displacement chromatography of proteins using a self-sharpening pH front formed by adsorbed buffering species as the displacer. In: Journal of Chromatography A. Band 825, Nummer 2, November 1998, S. 115–126, PMID 9842719.

[11] J. Sambrook, T. Maniatis, D. W. Russel: Molecular cloning: a laboratory manual. 3rd edition (2001), Cold Spring Harbor Laboratory Press. ISBN 0-87969-577-3.

[12] J. M. Thomas, M. E. Hodes: A new discontinuous buffer system for the electrophoresis of cationic proteins at near-neutral pH. In: Analytical biochemistry. Band 118, Nummer 1, November 1981, S. 194–196, PMID 6278979.

[13] Harry Eagle: Buffer combinations for mammalian cell culture. In: Science. Band 174, Nummer 4008, Oktober 1971, S. 500–503, PMID 5110427.

[14] G. A. Somkuti, S. E. Gilbreth: Influence of organic buffers on bacteriocin production by Streptococcus thermophilus ST110. In: Current microbiology. Band 55, Nummer 2, August 2007, S. 173–177, doi:10.1007/s00284-007-0179-x. PMID 17632754.

[15] A. Ahmad, J. Ghasemi: New buffers to improve the quantitative real-time polymerase chain reaction. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 71, Nummer 8, August 2007, S. 1970–1978, doi:10.1271/bbb.70164. PMID 17690445.