Malonsäuredinitril
Gewinnung und Darstellung
Malonsäuredinitril kann aus Chlorcyanoacetylen und Ammoniak hergestellt werden. Im großtechnischen Maßstab wird Malonsäuredinitril bei der Umsetzung von Acetonitril mit Chlorcyan bei über 700 °C hergestellt.
Andere Möglichkeiten zur Herstellung gehen von (2-Cyano-N-alkoxy)-acetimidoylhalogeniden aus, wobei ebenfalls Temperaturen zwischen 500 und 1000 °C benötigt werden.
Eigenschaften
Malonitril ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur von 130 °C, wobei Cyanwasserstoff, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen und eine Explosion möglich ist. Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −108 kJ·mol−1 bzw. −1650 kJ·kg−1. Bei niedrigeren Temperaturen kann es bei Kontakt mit starken Basen zu einer heftigen Polymerisation kommen, die ebenfalls explosionsartig verlaufen kann.
Verwendung
In der Chemie ist Malonsäuredinitril ein Ausgangsmaterial für die Gewald-Reaktion, in welcher das Nitril mit einem Keton oder Aldehyd in Gegenwart von elementarem Schwefel und einer Base zu 2-Aminothiophenen kondensiert. Weiterhin spielt Malonsäuredinitril eine wichtige Rolle bei der Synthese einer Vielfalt von pharmazeutischen und agrochemischen Wirkstoffen.
Malonsäuredinitril ist ein Edukt für die Gewinnung von CS-Gas.
Synthese von 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril (CS-Gas)
Einzelnachweise
- 1 2 3 Eintrag zu Malononitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juli 2016.
- 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Malonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-322.
- ↑ Eintrag zu Malononitrile in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Malonsäuredinitril bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
- ↑ Evans pKa table (PDF; 42 kB)
- ↑ Naoto Hashimoto, K. Matsumura, Takahiro Saraie, Yukio Kawano, Katsura Morita: Nitriles. III. Synthesis of chlorocyanoacetylene and cyanoacetylene, and a novel malononitrile synthesis from chlorocyanoacetylene. In: Journal of organic chemistry. 1970, Band 35, Nummer 3, S. 675–678 doi:10.1021/jo00828a028.
- ↑ Patent EP0943604A1: Process for the preparation of malononitrile.
- ↑ T. Grewer, O. Klais: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften. (= Humanisierung des Arbeitslebens. Band 84). VDI-Verlag, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 8.
- ↑ Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 6. Auflage. Vol. 1, Butherworth-Heinemann, 1999, ISBN 0-7506-3605-X, S. 386.
- ↑ Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. 4., neubearbeitete und erweiterte Auflage. Band 16, Verlag Chemie, Weinheim 1978, ISBN 3-527-20016-9, S. 419–423.
