Mefenacet

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mefenacet
Andere Namen	2-(1,3-Benzothiazol-2-yloxy)-N-methylacetanilid; 2-(1,3-Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid (IUPAC);
Summenformel	C16H14N2O2S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	277-328-8
ECHA-InfoCard	100.070.278
PubChem	91716
ChemSpider	82816
Wikidata	Q22808356
Eigenschaften
Molare Masse	298,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	135 °C
Löslichkeit	4 mg/L (20 °C, Wasser)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
H- und P-Sätze	H: 411
	P: ?
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mefenacet ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.

Geschichte

Mefenacet wurde 1987 erstmals in Japan auf den Markt gebracht.

Verwendung

Der Wirkstoff Mefenacet wird hauptsächlich bei der Unkrautbekämpfung in Reisfeldern eingesetzt. Darüber hinaus wird es zur Bekämpfung von Gräsern und Unkräutern (darunter Zypergräser und Hühnerhirse) bei Weizen, Mais und Bohnen eingesetzt.

Synthese

Die Synthese von Mefenacet geht von 2-Mercaptobenzothiazol aus und ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:

Handelsname

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Mefenacet wird unter den Handelsnamen Hinochloa und Rancho vermarktet.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Mefenacet nicht mehr zugelassen.

Dagegen ist Mefenacet in Ägypten, Japan, Korea, Vietnam und Taiwan für die landwirtschaftliche Verwendung zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Mefenacet. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2022.
↑ Eintrag zu Mefenacet (ISO) – 2-(Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. August 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag zu 2-(Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. August 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Thomas A. Unger: Mefenacet. In: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 423.
1 2 Kalyani Paranjape: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 292.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mefenacet in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

[Römpp-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Mefenacet. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2022.

[CLP_100.070.278-2] Eintrag zu Mefenacet (ISO) – 2-(Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. August 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] Eintrag zu 2-(Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. August 2022. (JavaScript erforderlich)

[:0-4] 1 2 3 Thomas A. Unger: Mefenacet. In: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 423.

[:1-5] 1 2 Kalyani Paranjape: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 292.

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mefenacet in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.