Menisdaurin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Menisdaurin
Andere Namen	(2Z)-[(4S,6R)-6-(β-D-Glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-2-cyclohexen-1-yliden]acetonitril
Summenformel	C14H19NO7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	894-607-5
ECHA-InfoCard	100.378.619
PubChem	6440400
ChemSpider	4944667
Wikidata	Q72488379
Eigenschaften
Molare Masse	313,3 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐332
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Menisdaurin ist ein Glycosid und Nitril, das ursprünglich aus dem Dahurischen Mondsamen (Gattung Mondsamen) isoliert wurde, aber auch in Ilex und anderen Pflanzen vorkommt.

Vorkommen

Zum ersten Mal wurde Menisdaurin in den 1970er-Jahren aus dem Dahurischen Mondsamen (Menispermum dauricum, Gattung Mondsamen) isoliert. Nach der Pflanze wurde die Verbindung benannt. Daneben kommt es in Flueggea virosa (Gattung Flueggea) vor, in Ilex, sowie in verschiedenen Arten der Gattung Tiquilia (Familie Raublattgewächse), in großer Menge vor allem in Tiquilia canescens.

Eigenschaften

Die Verbindung ist ein Glucosid und enthält ein α,β-ungesättigtes Nitril im Aglycon. Die Zuckerkomponente ist Glucose. Es bildet farblose Kristallplättchen mit Schmelzpunkt 175–176 °C. Mit β-Glucosidase oder mit 20%iger Schwefelsäure kann die Verbindung hydrolysiert werden, wobei nach der Abspaltung von Glucose das Aglycon zerfällt. Unter geeigneten Bedingungen kann letzteres jedoch isoliert werden. Dazu wird das Glycosid in wässrigem Natriumacetat-Puffer mit Glucosidase umgesetzt und das freiwerdende Aglycon, das in Wasser instabil ist, kontinuierlich mit Ethylacetat extrahiert.

Einzelnachweise

↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (2Z)-2-[(4S,6R)-4-hydroxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohex-2-en-1-ylidene]acetonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. Juli 2024. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
1 2 Kotaro Takahashi, Setsuko Matsuzawa, Masako Takani: Studies on the constituents of medicinal plants. XX. The constituent of the vines of Menispermum dauricum DC. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 26, Nr. 6, 1978, S. 1677–1681, doi:10.1248/cpb.26.1677.
1 2 Rie Shirakawa, Sanami Ishikawa, Mizuki Takahasi, Yuuka Ueno, Yoshinori Uekusa, Yuji Narukawa, Takeshi Sugai, Fumiyuki Kiuchi: Preparation of menisdaurigenin and related compounds. In: Journal of Natural Medicines. Band 73, Nr. 1, Januar 2019, S. 236–243, doi:10.1007/s11418-018-1235-5.
↑ Nasir A. Siddiqui, Perwez Alam, Adnan J. Al-Rehaily, Mai M. Al-Oqail, Mohammad Khalid Parvez: Simultaneous Quantification of Biomarkers Bergenin and Menisdaurin in the Methanol Extract of Aerial Parts of Flueggea virosa by Validated HPTLC Densitometric Method. In: Journal of Chromatographic Science. Band 53, Nr. 5, 1. Mai 2015, S. 824–829, doi:10.1093/chromsci/bmu231.
↑ Adolf Nahrstedt, Victor Wray: Structural revision of a putative cyanogenic glucoside from Ilex aquifolium. In: Phytochemistry. Band 29, Nr. 12, 1990, S. 3934–3936, doi:10.1016/0031-9422(90)85364-L.
↑ David S. Seigler, Guido F. Pauli, Roland Fröhlich, Elina Wegelius, Adolf Nahrstedt, Kenneth E. Glander, John E. Ebinger: Cyanogenic glycosides and menisdaurin from Guazuma ulmifolia, Ostrya virginiana, Tiquilia plicata, and Tiquilia canescens. In: Phytochemistry. Band 66, Nr. 13, Juli 2005, S. 1567–1580, doi:10.1016/j.phytochem.2005.02.021.

[1] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (2Z)-2-[(4S,6R)-4-hydroxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohex-2-en-1-ylidene]acetonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. Juli 2024. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)

[:0-2] 1 2 Kotaro Takahashi, Setsuko Matsuzawa, Masako Takani: Studies on the constituents of medicinal plants. XX. The constituent of the vines of Menispermum dauricum DC. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 26, Nr. 6, 1978, S. 1677–1681, doi:10.1248/cpb.26.1677.

[:1-3] 1 2 Rie Shirakawa, Sanami Ishikawa, Mizuki Takahasi, Yuuka Ueno, Yoshinori Uekusa, Yuji Narukawa, Takeshi Sugai, Fumiyuki Kiuchi: Preparation of menisdaurigenin and related compounds. In: Journal of Natural Medicines. Band 73, Nr. 1, Januar 2019, S. 236–243, doi:10.1007/s11418-018-1235-5.

[4] Nasir A. Siddiqui, Perwez Alam, Adnan J. Al-Rehaily, Mai M. Al-Oqail, Mohammad Khalid Parvez: Simultaneous Quantification of Biomarkers Bergenin and Menisdaurin in the Methanol Extract of Aerial Parts of Flueggea virosa by Validated HPTLC Densitometric Method. In: Journal of Chromatographic Science. Band 53, Nr. 5, 1. Mai 2015, S. 824–829, doi:10.1093/chromsci/bmu231.

[5] Adolf Nahrstedt, Victor Wray: Structural revision of a putative cyanogenic glucoside from Ilex aquifolium. In: Phytochemistry. Band 29, Nr. 12, 1990, S. 3934–3936, doi:10.1016/0031-9422(90)85364-L.

[6] David S. Seigler, Guido F. Pauli, Roland Fröhlich, Elina Wegelius, Adolf Nahrstedt, Kenneth E. Glander, John E. Ebinger: Cyanogenic glycosides and menisdaurin from Guazuma ulmifolia, Ostrya virginiana, Tiquilia plicata, and Tiquilia canescens. In: Phytochemistry. Band 66, Nr. 13, Juli 2005, S. 1567–1580, doi:10.1016/j.phytochem.2005.02.021.