Meptyldinocap

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Meptyldinocap
Andere Namen	2,4-Dinitro-6-(2-octanyl)phenyl-(2E)-2-butenoat (IUPAC) 2-(1-Methylheptyl)-4,6-dinitrophenyl-(2E)-2-butenoat (RS)-2-(1-Methylheptyl)-4,6-dinitrophenylcrotonat
Summenformel	C18H24N2O6
Kurzbeschreibung	gelbe bis orange-braune Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131-72-6 EG-Nummer (Listennummer) 679-522-1 ECHA-InfoCard 100.204.501 PubChem 5284389 ChemSpider 4447464 Wikidata Q19296230
Eigenschaften
Molare Masse	364,4 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,11 g·cm−3
Schmelzpunkt	−22,5 °C
Siedepunkt	zersetzt sich bei 200 °C
Dampfdruck	7,92·10−6 Pa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,248 mg·l−1 bei 20 °C) leicht löslich in Aceton (252 g·l−1) und Ethylacetat (256 g·l−1)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 302+332​‐​315​‐​317​‐​360D​‐​373​‐​410 P: 201​‐​273​‐​280​‐​301+312+330​‐​304+340+312​‐​308+313
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 0,0569 mg·l−1 (LC50, Fisch (Lepomis macrochirus), 96 Stunden)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Meptyldinocap ist ein 1:1-Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Dinitrophenyl-Crotonate. Es ist ein Fungizid und wurde 2007 von der Firma Dow AgroSciences auf den Markt gebracht.

Struktur und Eigenschaften

Meptyldinocap ist ein 1:1-Gemisch von zwei isomeren Verbindungen und ISO-Name der aktivsten Bestandteile von Dinocap, einem noch komplexeren Stoffgemisch.

1:1-Gemisch der (R)-Form (oben) und der (S)-Form (unten)

Meptyldinocap ist eine gelblich-braune Flüssigkeit und nahezu unlöslich in Wasser. Mit einer Halbwertszeit von 15 Tagen ist es im Boden nicht persistent. Eine Migration ins Grundwasser ist unwahrscheinlich, zudem baut es sich auch in wässrigen Systemen rasch ab.

Verwendung und Wirkungsweise

Meptyldinocap wird als Fungizid zur Bekämpfung von Echtem Mehltau verwendet. Es wirkt dabei selektiv auf den Zielorganismus, wobei die genauen Gründe für diese Selektivität nicht erforscht sind. Es wird im landwirtschaftlichen Anbau von Wein, Obst und Gemüse angewandt. Meptyldinocap wirkt als Kontaktgift, indem es den Metabolismus der Zelle stört, die Sporenbildung unterdrückt und die Zellatmung blockiert.

Zulassung

In einer Reihe von Staaten der EU, unter anderem Österreich, nicht aber in Deutschland und der Schweiz waren Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen (Handelsnamen Karathane Star, Karathane Gold). Die Zulassung in der Europäischen Union lief Ende März 2025 aus.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 Arpad Ambrus: Meptyldinocap. (PDF) In: Food and Agriculture Organization of the United Nations. Abgerufen am 3. April 2020 (englisch). 
2. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Meptyldinocap in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 3. April 2020.
3. 1 2 Datenblatt Meptyldinocap bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2020 (PDF).
4. ↑ Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 3. April 2020]). 
5. ↑ Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Meptyldinocap in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. April 2025.
7. ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1330/2014 vom 15. Dezember 2014 zur Genehmigung des Wirkstoffs Meptyldinocap