Mersacidin

Strukturformel
Strukturformel von Mersacidin
Allgemeines
Name Mersacidin
Andere Namen

M87-1551

Summenformel C80H120N20O21S4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 128104-18-7
PubChem 70698380
ChemSpider 28533702
Wikidata Q27139788
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Lantibiotikum

Eigenschaften
Molare Masse 1824,78 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

240 °C

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser
  • löslich in Methanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bei Mersacidin handelt es sich um ein von der Bacillus Spezies HIL Y-85,54728 produziertes Peptidantibiotikum. Es enthält die Aminosäure β-Methyllanthionin und gehört deshalb zu den sogenannten Lantibiotika. Mersacidin besteht aus 20 Aminosäuren und hat ein Molekulargewicht von 1824 (C80H120N20O21S4). Die Kristallstruktur von Mersacidin wurde im Jahr 1999 bestimmt, ebenso wurde die mit NMR bestimmte Struktur in Lösung veröffentlicht. Dieses Lantibiotikum wirkt gegen grampositive Bakterien (auch gegen den sogenannten Methicillin-resistenten Staphylococcus aureus; MRSA), es besitzt aber keine Aktivität gegen gramnegative Bakterien oder Pilze.

Tetracyclische Struktur des Peptids Mersacidin, dargestellt im Aminosäuren-Dreibuchstabencode (oben). Die charakteristischen β-Methyllanthionin-Strukturelemente lassen sich formal als über eine Thioetherstruktur mit α-Aminobuttersäure (Abu) verbundenes Alanin (Ala) abbilden (unten links). Dha = Dehydroalanin.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Barrie W. Bycroft, David J. Payne: Dictionary of Antibiotics and Related Substances: with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4822-8215-3, S. 1153 (books.google.com).
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Lantibiotic mersacidin. In: DrugBank Online. Abgerufen am 17. April 2024 (englisch).
  4. ↑ Stephanie Schmitz, Anja Hoffmann, Christiane Szekat, Brian Rudd, Gabriele Bierbaum: The Lantibiotic Mersacidin Is an Autoinducing Peptide. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 72, Nr. 11, November 2006, S. 7270–7277, doi:10.1128/AEM.00723-06.
  5. ↑ Thomas R. Schneider, Jörg Kärcher, Ehmke Pohl, Paolo Lubini, George M. Sheldrick: Ab initio structure determination of the lantibiotic mersacidin. In: Acta Crystallographica Section D Biological Crystallography. Band 56, Nr. 6, 1. Juni 2000, S. 705–713, doi:10.1107/S0907444900003711.
  6. ↑ RCSB.org (Hrsg.): NMR Solution Structure of Type-B Lantibiotics Mersacidin in MeOH/H2O Mixture. 17. September 2002, doi:10.2210/pdb1mqx/pdb (wwpdb.org [abgerufen am 17. April 2024]).
  7. ↑ Sukumar Chatterjee, Sugata Chatterjee, Shashikant J. Lad, Mahesh S. Phansalkar, R. H. Rupp, B. N. Ganguli, Hans-Wolfram Fehlhaber, Herbert Kogler: Mersacidin, a new antibiotic from Bacillus Fermentation, isolation, purification and chemical characterization. In: The Journal of Antibiotics. Band 45, Nr. 6, 1992, S. 832–838, doi:10.7164/antibiotics.45.832.