2,4,6-Trimethylanilin

Strukturformel
Strukturformel von 2,4,6-Trimethylanilin
Allgemeines
Name 2,4,6-Trimethylanilin
Andere Namen
  • 2-Amino-1,3,5-trimethylbenzol
  • Mesidin
  • 2-Aminomesitylen
  • sym. Trimethylanilin
Summenformel C9H13N
Kurzbeschreibung

gelbbraune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-05-1
EG-Nummer 201-794-3
ECHA-InfoCard 100.001.632
PubChem 6913
ChemSpider 21111773
Wikidata Q4596776
Eigenschaften
Molare Masse 135,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

−5 °C

Siedepunkt

232–234 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+312​‐​330​‐​315​‐​319
P: 260​‐​280​‐​284​‐​305+351+338​‐​310
Toxikologische Daten

743 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,4,6-Trimethylanilin (Mesidin) ist ein aromatisches Amin, mit drei Methylgruppen (–CH3) und einer Aminogruppe (–NH2) als Substituenten am Benzolring. Es gehört zur Stoffgruppe der Trimethylaniline. Der Trivialname Mesidin leitet sich vom Mesitylen (sym. Trimethylbenzol) ab.

Vorkommen

2,4,6-Trimethylanilin kommt natürlich in Tabak vor.

Geschichte

Mesidin wurde 1875 von August Wilhelm von Hofmann beschrieben.

Gewinnung und Darstellung

2,4,6-Trimethylanilin wird durch Nitrierung von Mesitylen und anschließende Reduktion dargestellt.

Verwendung

2,4,6-Trimethylanilin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, Pharmaka und Azo-Polymerisationsinitiatoren verwendet.

Commons: 2,4,6-Trimethylanilin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2,4,6-Trimethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ 2,4,6-TRIMETHYLANILINE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 10. Juli 2024.
  3. ↑ A. W. Hofmann: Notiz über Mesidin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 8, Nr. 1, Januar 1875, S. 61–62, doi:10.1002/cber.18750080119.
  4. 1 2 Eintrag zu Mesidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2014.