Mesocarb

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Mesocarb
Andere Namen	(Phenylcarbamoyl)[3-(1-phenylpropan-2-yl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-yl]azanid (IUPAC); Sidnocarb; Sydnocarb;
Summenformel	C18H18N4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	71932
ChemSpider	16736988
Wikidata	Q905058
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Stimulans
Wirkmechanismus	Hemmung der Wiederaufnahme von Dopamin am synaptischen Spalt
Eigenschaften
Molare Masse	322,36 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	1780 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.); 1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 410 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.); 450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mesocarb (INN) ist ein synthetisch hergestelltes Stimulans und gehört strukturell zur Gruppe der Amphetamine und zu den mesoionischen Verbindungen.

Geschichte

Das Medikament wurde in den 1970er-Jahren in der Sowjetunion entwickelt und am 1. Januar 1974 auf dem Markt eingeführt.

Eigenschaften

Mesocarb wirkt als Dopamin-Wiederaufnahmehemmer, der zwar nicht so schnell wirkt wie Dextroamphetamin, dafür aber länger wirkt und ein geringeres neurotoxisches Potential hat.

Mesocarb wurde in Russland zur Behandlung der ADHS oder medikamentenbedingter Sedierung eingesetzt; zudem als Sympathomimetikum bei Kreislaufschwäche.

Rechtslage

Deutschland

In der Bundesrepublik Deutschland ist Mesocarb laut Anlage II BtMG ein verkehrsfähiges aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel, jeglicher Besitz ohne Erlaubnis des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte (Bundesopiumstelle) ist strafbar.

Schweiz

In der Schweiz gilt Mesocarb als kontrollierter Stoff.

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 3 4 Eintrag zu Mesocarb in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ I. P. Anokhina et al.: Characteristics of the central action of sidnocarb. In: Zhurnal Nevropatologii i Psikhiatrii Imeni S S Korsakova. Band 74, Nummer 4, 1974, S. 594–602, PMID 4825943. (Russisch).
↑ E. A. Anderzhanova et al.: Effect of d-amphetamine and sydnocarb on the extracellular level of dopamine, 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, and hydroxyl radicals generation in rat striatum. In: Annals of the New York Academy of Sciences. Band 914, September 2000, S. 137–145, PMID 11085316.
↑ R. Gainetdinov et al.: Effects of a psychostimulant drug sydnocarb on rat brain dopaminergic transmission in vivo. In: European Journal of Pharmacology. Band 340, Nummer 1, Dezember 1997, S. 53–58, PMID 9527506.
↑ I. I. Afanas'ev et al.: Effects of amphetamine and sydnocarb on dopamine release and free radical generation in rat striatum. In: Pharmacology, Biochemistry and Behavior. Band 69, Nummer 3–4, 2001 Jul-Aug, S. 653–658, PMID 11509228.
↑ Turova NF, Misionzhnik EIu, Ermolina LA, Aziavchik AV, Krasov VA: [Excretion of monoamines, their precursors and metabolites in the hyperactivity syndrome in mentally defective children]. In: Vopr Med Khim. 34. Jahrgang, Nr. 1, 1988, S. 47–50, PMID 3369126 (russisch).
↑ Krasov VA: [Sidnocarb treatment of young schoolchildren with the hyperdynamic syndrome]. In: Zh Nevropatol Psikhiatr Im S S Korsakova. 88. Jahrgang, Nr. 8, 1988, S. 97–101, PMID 3195293 (russisch).
↑ A. V. Shpak, S. A. Appolonova, V. A. Semenov: Validation of liquid chromatography-electrospray ionization ion trap mass spectrometry method for the determination of mesocarb in human plasma and urine. In: Journal of Chromatographic Science. Band 43, Nummer 1, Januar 2005, S. 11–21, PMID 15808002.
↑ Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte. (Excel-Datei; 2 MB).
↑ Betäubungsmittelbezeichnungsverordnung.

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[ChemIDplus-2] 1 2 3 4 Eintrag zu Mesocarb in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[3] I. P. Anokhina et al.: Characteristics of the central action of sidnocarb. In: Zhurnal Nevropatologii i Psikhiatrii Imeni S S Korsakova. Band 74, Nummer 4, 1974, S. 594–602, PMID 4825943. (Russisch).

[4] E. A. Anderzhanova et al.: Effect of d-amphetamine and sydnocarb on the extracellular level of dopamine, 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, and hydroxyl radicals generation in rat striatum. In: Annals of the New York Academy of Sciences. Band 914, September 2000, S. 137–145, PMID 11085316.

[5] R. Gainetdinov et al.: Effects of a psychostimulant drug sydnocarb on rat brain dopaminergic transmission in vivo. In: European Journal of Pharmacology. Band 340, Nummer 1, Dezember 1997, S. 53–58, PMID 9527506.

[6] I. I. Afanas'ev et al.: Effects of amphetamine and sydnocarb on dopamine release and free radical generation in rat striatum. In: Pharmacology, Biochemistry and Behavior. Band 69, Nummer 3–4, 2001 Jul-Aug, S. 653–658, PMID 11509228.

[7] Turova NF, Misionzhnik EIu, Ermolina LA, Aziavchik AV, Krasov VA: [Excretion of monoamines, their precursors and metabolites in the hyperactivity syndrome in mentally defective children]. In: Vopr Med Khim. 34. Jahrgang, Nr. 1, 1988, S. 47–50, PMID 3369126 (russisch).

[8] Krasov VA: [Sidnocarb treatment of young schoolchildren with the hyperdynamic syndrome]. In: Zh Nevropatol Psikhiatr Im S S Korsakova. 88. Jahrgang, Nr. 8, 1988, S. 97–101, PMID 3195293 (russisch).

[9] A. V. Shpak, S. A. Appolonova, V. A. Semenov: Validation of liquid chromatography-electrospray ionization ion trap mass spectrometry method for the determination of mesocarb in human plasma and urine. In: Journal of Chromatographic Science. Band 43, Nummer 1, Januar 2005, S. 11–21, PMID 15808002.

[10] Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte. (Excel-Datei; 2 MB).

[11] Betäubungsmittelbezeichnungsverordnung.