Metaraminol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Metaraminol
Andere Namen	(1R,2S)-3-[-2-Amino-1-hydroxy-propyl]phenol; (–)-α-(1-Aminoethyl)-m-hydroxybenzylalkohol;
Summenformel	C9H13NO2 (Metaraminol); C13H19NO8 (Metaraminol·Hydrogentartrat); C9H13NO2·HCl (Metaraminol·Hydrochlorid); C9H13NO2·C2H2O4·2H2O (Metaraminol·Oxalat·Dihydrat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5906
ChemSpider	5695
DrugBank	DB00610
Wikidata	Q409981
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CA09
Wirkstoffklasse	Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	167,21 g·mol−1 (Metaraminol); 317,29 g·mol−1 (Metaraminol·Bitartrat);
Schmelzpunkt	176–177 °C (Metaraminol·Hydrogentartrat) ; 190 °C (Metaraminol·Oxalat·Dihydrat) ;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331
	P: 261‐280‐301+310‐311
Toxikologische Daten	440 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metaraminol (Handelsnamen Aramine und Araminon) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sympathomimetika zur Behandlung von zu niedrigem Blutdruck (Hypotonie).

Metaraminol ist nicht für die Behandlung einer Dauererektion (Priapismus), zugelassen, es existieren jedoch Fallberichte von erfolgreicher Anwendung. Der Wirkstoff wird zudem zur Provokation eines vermuteten Familiären Mittelmeerfiebers (FMF) angewendet. Dabei wird dem Patienten eine einmalige 10-mg-Dosis verabreicht; erfolgt während der nächsten 48 Stunden ein Anfall, ist dies ein Hinweis für das Vorliegen von FMF.

Einzelnachweise

1 2 3 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1024.
1 2 Datenblatt Metaraminol (+)-bitartrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
↑ M McDonald, R Santucci: Successful management of stuttering priapism using home self-injections of the alpha-agonist metaraminol. In: Int Braz J Urol. Band 30, Nr. 2, 2004, S. 121–122, doi:10.1590/S1677-55382004000200007, PMID 15703094.
↑ S Koga, K Shiraishi, Y Saito: Post-traumatic priapism treated with metaraminol bitartrate: case report. In: The Journal of Trauma. Band 30, Nr. 12, 1990, S. 1591–1593, doi:10.1097/00005373-199012000-00029, PMID 2258979.
↑ T Block, W Sturm, G Ernst, G Staehler, E Schmiedt: [Metaraminol in therapy of various forms of priapism]. In: Urologe A. Band 27, Nr. 4, 1988, S. 225–229, PMID 3140463.
↑ MH Barakat, AO El-Khawad, KA Gumaa, NI El-Sobki, FF Fenech: Metaraminol provocative test: a specific diagnostic test for familial Mediterranean fever. In: The Lancet. Band 1, Nr. 8378, 1984, S. 656–657, PMID 6142351.
↑ HI Huppertz, H Michels: [The metaraminol provocation test in the diagnosis of familial Mediterranean fever]. In: Monatsschr Kinderheilkd. Band 136, Nr. 5, 1988, S. 243–245, PMID 3405225.

[MerckIndex-1] 1 2 3 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1024.

[Sigma-2] 1 2 Datenblatt Metaraminol (+)-bitartrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).

[McDonald-3] M McDonald, R Santucci: Successful management of stuttering priapism using home self-injections of the alpha-agonist metaraminol. In: Int Braz J Urol. Band 30, Nr. 2, 2004, S. 121–122, doi:10.1590/S1677-55382004000200007, PMID 15703094.

[Koga-4] S Koga, K Shiraishi, Y Saito: Post-traumatic priapism treated with metaraminol bitartrate: case report. In: The Journal of Trauma. Band 30, Nr. 12, 1990, S. 1591–1593, doi:10.1097/00005373-199012000-00029, PMID 2258979.

[Block-5] T Block, W Sturm, G Ernst, G Staehler, E Schmiedt: [Metaraminol in therapy of various forms of priapism]. In: Urologe A. Band 27, Nr. 4, 1988, S. 225–229, PMID 3140463.

[6] MH Barakat, AO El-Khawad, KA Gumaa, NI El-Sobki, FF Fenech: Metaraminol provocative test: a specific diagnostic test for familial Mediterranean fever. In: The Lancet. Band 1, Nr. 8378, 1984, S. 656–657, PMID 6142351.

[7] HI Huppertz, H Michels: [The metaraminol provocation test in the diagnosis of familial Mediterranean fever]. In: Monatsschr Kinderheilkd. Band 136, Nr. 5, 1988, S. 243–245, PMID 3405225.