Da Methamidophos ein Stereozentrum am Phosphoratom enthält, gibt es zwei Stereoisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten, das (R)-Enantiomer und das (S)-Enantiomer. Als Insektizid wird das Racemat – ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-Enantiomer und dem (S)-Enantiomer – eingesetzt.
Methamidophos ist eine farblose kristalline Substanz. Das technische Produkt (etwa 73% Reinheit) bildet gelbliche bis farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt unter 40°C. Bei Erhitzung zersetzt sich die Verbindung ohne zu sieden.
Verwendung
Methamidophos ist ein 1964 von Bayer und 1965 von der Chevron Research Company patentiertes und 1969 eingeführtes systemisch wirkendes Insektizid und Akarizid mit breitem Wirkungsspektrum in zahlreichen Kulturen. Es wurde in China in großer Menge beim Anbau von Reis verwendet.
Zulassung
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Methamidophos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg−1 fest.
Methamidophos zeigte eine sehr hohe akute Toxizität: LD50 (Ratte, oral): 7,5 mg/kg Körpergewicht; LD50 (Ratte, dermal): 69 mg/kg Körpergewicht; LC50 (inhalativ Ratte) 0,063 mg/l Luft (4h). In Tests an Ratten wurden die typischen klinischen Symptome (Speichel- und Tränenfluss, Atemnot, Zuckungen, Krämpfe) einer Cholinesterase-Hemmung beobachtet. Es erwies sich jedoch als nicht haut- und augenreizend und als nicht hautsensibilisierend.
Einzelnachweise
123Methamidophos.In:Decision Guidance Documents: Methamidophos - Methyl parathion - Monocrotophos - Parathion - Phosphamidon.
Operation of the PIC procedure for pesticides included because of their acute hazard classification and concern as to their impact on human health under conditions of use in developing countries.Food and Agriculture Organization of the United Nations,1997,abgerufen am 22.Januar 2012(englisch).
