Zimtsäuremethylester

Strukturformel
Strukturformel von Zimtsäuremethylester
Allgemeines
Name Zimtsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylcinnamat
  • Methyl-3-phenylprop-2-enoat (IUPAC)
  • METHYL CINNAMATE (INCI)
Summenformel C10H10O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 103-26-4 (unspez.)
  • 1754-62-7 (trans-Form)
EG-Nummer 203-093-8
ECHA-InfoCard 100.002.813
PubChem 7644
ChemSpider 21105944
Wikidata Q204178
Eigenschaften
Molare Masse 162,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,32 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

33–38 °C

Siedepunkt

260–262 °C

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 261​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​362+364
Toxikologische Daten

5000 mg·kg−1 (LD50, Hase, transdermal)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Zimtsäuremethylester ist eine chemische Verbindung, die zu den Aromaten und den ungesättigten Carbonsäureestern gehört.

Isomere

Zimtsäuremethylester hat eine trans-substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäuremethylester wird als „Allozimtsäuremethylester“ bezeichnet und hat nur eine geringe Bedeutung.

Vorkommen

Eukalyptus (Eucalyptus olida)

In der Natur kommt der Ester in verschiedenen Pflanzen vor, z. B. in Moschus- und Wald-Erdbeeren und verschiedenen Basilikumarten. Die Eukalyptus-Art Eucalyptus olida hat den größten Gehalt an Zimtsäuremethylester.

Im Pilzreich ist Zimtsäuremethylester für den charakteristischen, oft als jasmin- oder birnenartig beschriebenen Duft vom Jasminrisspilz (Inocybe pyriodora) und dem Grüngebuckelten Risspilz (Inocybe corydalina) verantwortlich.

Darstellung

Zimtsäuremethylester kann durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol und Schwefelsäure als Katalysator gewonnen werden.

Herstellung von Zimtsäuremethylester durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol
Herstellung von Zimtsäuremethylester durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol

Auch durch eine Claisen-Kondensation von Benzaldehyd und Methylacetat in Anwesenheit von Natrium kann Zimtsäuremethylester gewonnen werden.

Weitere Synthesemöglichkeiten sind die Wittig-Reaktion, die über ein Phosphoniumsalz und eine Additionsreaktion an Benzaldehyd den Ester bildet. und die Knoevenagel-Reaktion (in der Doebner-Variante) bei Einsatz von Malonsäuremonomethylester.

Eigenschaften

Zimtsäuremethylester ist ein weißer Feststoff und besitzt einen Geruch nach Balsam und Erdbeeren.

Commons: Zimtsäuremethylester – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu METHYL CINNAMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
  2. 1 2 3 4 Datenblatt Zimtsäuremethylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. August 2013 (PDF).
  3. 1 2 3 Eintrag zu Methylcinnamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. 1 2 Eintrag zu Methyl cinnamate bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 10. Oktober 2023.
  5. ↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
  6. ↑ Amparo Viña, Elizabeth Murillo: Essential oil composition from twelve varieties of basil (Ocimum spp) grown in Colombia. In: J. Braz. Chem. Soc. 14 (5), 2003. doi:10.1590/S0103-50532003000500008.
  7. ↑ D. J. Boland, J. J. Brophy, A. P. N. House: Eucalyptus Leaf Oils, 1991, ISBN 0-909605-69-6.
  8. ↑ Johannes A. Schmitt: The odorous substances of two Inocybe species (Agaricales, Basidiomycetes). In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 33, 1978, S. 817–819.
  9. ↑ Versuchsprotokoll (Memento vom 3. Mai 2005 im Internet Archive) (PDF), Ruhr-Universität Bochum.
  10. ↑ Autorenkollektiv: Organikum. 24. Auflage. Wiley–VCH, Weinheim 2015, ISBN 978-3-527-33968-6, S. 542 ff.