Jasmonsäuremethylester

Strukturformel
Strukturformel von (–)-Jasmonsäuremethylester
Strukturformel von (–)-Jasmonsäuremethylester
Allgemeines
Name Jasmonsäuremethylester
Andere Namen
  • Zeppin
  • Methyljasmonat
  • Methyl-[(1R,2R)-3-oxo-2-((Z)-pent-2-enyl)cyclopentyl]acetat
  • METHYL 3-OXO-2-PENTENYLCYCLOPENTANEACETATE (INCI)
Summenformel C13H20O3
Kurzbeschreibung

farblose, ölige Flüssigkeit mit blumigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 1211-29-6 [(–)-Jasmonsäuremethylester]
  • 1101843-02-0 (Isomerengemisch)
EG-Nummer 214-918-6
ECHA-InfoCard 100.013.562
PubChem 5281929
ChemSpider 4445210
Wikidata Q26840883
Eigenschaften
Molare Masse 224,3 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,03 g·cm−3

Schmelzpunkt

110 °C (27 Pa)

Siedepunkt

302–303 °C

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser
  • löslich in Ethanol
Brechungsindex

1,474 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

epi-Jasmonsäuremethylester

Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Jasmonsäuremethylester (Methyljasmonat) ist der Methylester der Jasmonsäure und wie letztere ein Phytohormon.

Isomere

Im Methyljasmonat-Molekül befinden sich zwei chirale Kohlenstoffatome. Jedes kann entweder die R- oder S-Konfiguration annehmen, so dass es vier Isomere gibt.

Das racemische Gemisch, (+/–)-Jasmonsäuremethylester, ist durch CAS-Nummer 20073-13-6 definiert. Daneben gibt es die beiden epi-Jasmonsäuremethylester:

Das undefinierte Gemisch aller Isomere wird durch CAS-Nummer 1101843-02-0 beschrieben.

(+)-epi-Jasmonsäuremethylester hat den stärksten Geruch der Isomere, was die Bedeutung dieser Form für die Anpassung der Rezeptoren und die Aktivierung der sensorischen Reaktion zeigt.

Vorkommen

Jasmonsäuremethylester ist ein im Pflanzenreich ubiquitär verbreiteter Inhaltsstoff. Es ist Bestandteil des Jasminöls und wurde 1962 erstmals aus diesem isoliert.

Synthese

Seine natürliche Biosynthese, ausgehend von der α-Linolensäure, wurde von B. A. Vick und D. C. Zimmermann beschrieben und das cis-Stereoisomer als die biologisch aktive Spezies identifiziert. Die trans-Form, die aus einer thermodynamischen Epimerisierung während der Extraktion/Reinigung von Methyljasmonat resultiert, entspricht einem Isolierungsartefakt. Der Vorläufer des Jasmonsäuremethylesters ist die Jasmonsäure, welche durch das Enzym Jasmonat-Methyl-Transferase am ersten C-Atom methyliert wird. Die erste Totalsynthese der Verbindung wurde 1962 veröffentlicht.

Wirkung

Jasmonsäuremethylester weist ein sehr breit gefächertes, in weiten Teilen zur Jasmonsäure deckungsgleiches Wirkungsspektrum auf: Wachstumsinhibition, Beteiligung an der Seneszenz, Bildung sogenannter Jasmonat-induzierter Proteine (JIP) und Proteaseinhibitoren. Letztere sind Bestandteil des pflanzlichen Abwehrmechanismus gegenüber Herbivoren, die durch eine fraßbedingte mechanische Schädigung der Pflanze eine Freisetzung von Jasmonaten bewirken. Auch die Bildung pflanzlicher Sekundärstoffe (Phytoalexine, beispielsweise mit antibiotischer Wirkung) wird durch Jasmonate angeregt (Elicitor) und ist so Antwort auf eine Schädigung durch pathogene Mikroorganismen.

Verwendung

Jasmonsäuremethylester wird als Duftstoff in Parfum eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu METHYL 3-OXO-2-PENTENYLCYCLOPENTANEACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
  2. 1 2 3 4 thegoodscentscompany.com: methyl jasmonate, abgerufen am 4. Juni 2018.
  3. ↑ Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives Meeting, Food and Agriculture Organization of the United Nations: Compendium of Food Additive Specifications: Addendum 12. Food & Agriculture Org., 2004, ISBN 978-92-5105246-4, S. 86.
  4. ↑ Duchefa: MSDS
  5. 1 2 3 Datenblatt Methyl jasmonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-Jasmonsäuremethylester: CAS-Nr.: 78609-06-0, PubChem: 6427970, ChemSpider: 4933379, Wikidata: Q27109876.
  7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-epi-Jasmonsäuremethylester: CAS-Nr.: 95722-42-2, PubChem: 12566815, Wikidata: Q54806830.
  8. 1 2 Methyl Jasmonate - MOTM September 2001
  9. ↑ E. Demole, E. Lederer, D. Mercier: Isolement et détermination de la structure du jasmonate de méthyle, constituant odorant caractéristique de l'essence de jasmin. In: Helvetica Chimica Acta. Band 45, Nr. 2, 1962, S. 675–685, doi:10.1002/hlca.19620450233.
  10. ↑ Christian Chapuis, David Skuy, Claude-Alain Richard: Syntheses of Methyl Jasmonate and Analogues. In: CHIMIA. Band 73, Nr. 3, 2019, S. 194–194, doi:10.2533/chimia.2019.194 ().
  11. ↑ E. Demole, E. Lederer, D. Mercier: Synthèse du dihydrojasmonate de méthyle (pentyl-2-oxo-3-cyclopentylacétate de méthyle). In: Helvetica Chimica Acta. Band 45, Nr. 2, 1962, S. 685–692, doi:10.1002/hlca.19620450234.
  12. ↑ G. Sembdner, B. Parthier: The Biochemistry and the Physiological and Molecular Actions of Jasmonates, in: Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44 (1993), S. 569–589.
  13. ↑ A. R. Menhaj, S. K. Mishra, S. Bezhani, K. Kloppstech: Posttranscriptional control in the expression of the genes coding for high-light-regulated HL#2 proteins, in: Planta 209 (1999), S. 406–413.
  14. ↑ R. Halitschke, I. T. Baldwin: Jasmonates and Related Compounds in Plant-Insect Interactions, in: Journal of Plant Growth Regulation 23 (2004), S. 238–245.
  15. ↑ Wiley-VCH: Ullmann's Food and Feed, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-3-527-33990-7, S. 1106.