Methylorange

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylorange
Andere Namen	Natrium-4-{[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzolsulfonat (IUPAC); C.I. Acid Orange 52; C.I. 13025; Helianthin; Orange III; Goldorange; Tropaeolin D;
Summenformel	C14H14N3NaO3S
Kurzbeschreibung	orangefarbener Feststoff mit schwachem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-925-3
ECHA-InfoCard	100.008.115
PubChem	23673835
ChemSpider	16736152
Wikidata	Q409196
Eigenschaften
Molare Masse	327,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,28 g·cm−3
Schmelzpunkt	>300 °C
Löslichkeit	schlecht in Wasser (ca. 5 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+330+331+310
Toxikologische Daten	60 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylorange (systematische Bezeichnung nach Colour Index Acid Orange 52) ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe. Er liegt als Natriumsalz der 4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzolsulfonsäure vor und wird zumeist als pH-Indikator verwendet.

Darstellung

Sulfanilsäure wird mit Salpetriger Säure diazotiert:

Synthese Methylorange: Diazotierung

Anschließend wird das Diazoniumsalz mit N,N-Dimethylanilin (grün) gekuppelt, mit Natronlauge in das Natriumsalz überführt und ausgefällt:

Synthese Methylorange: Kupplung

Eigenschaften

Methylorange bildet orangefarbene Kristalle.

Methylorange in Pulverform.

Methylorange ist gut in Wasser löslich. Im stark sauren pH-Bereich ist die Azogruppe protoniert und man erhält ein mesomeres chinoides System. Bei Basenzugabe deprotoniert die Gruppe im pH-Bereich 3,1 bis 4,4 und es tritt ein Farbumschlag von rot nach gelborange auf.

Methylorange: mesomere Grenzstrukturen bei pH<3 und Farbwechsel im pH-Bereich 3.0-4.4

Farbumschlag von rot nach gelborange bei steigendem pH-Wert.

Weblinks

Commons: Methylorange – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Eintrag zu Natrium-4-(4-dimethylaminophenylazo)benzolsulfonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
↑ Applichem: Sicherheitsdatenblatt Methylorange (C.I. 13025) (Memento vom 16. September 2016 im Internet Archive), Stand: 5. August 2016, abgerufen am 12. September 2016
↑ Datenblatt Methylorange bei Merck, abgerufen am 9. Dezember 2010.
↑ Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8, S. 645.
↑ Gerhart Jander, Karl Friedrich Jahr, Gerhard Schulze, Jürgen Simon: Maßanalyse: Theorie und Praxis der Titrationen mit chemischen und physikalischen Indikationen. 16. Auflage. de Gruyter, Berlin 2003, ISBN 978-3-11-017098-6, S. 101.
↑ @1@2Indicator Reagents (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive). In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (engl.).

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Natrium-4-(4-dimethylaminophenylazo)benzolsulfonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[applichem-2] Applichem: Sicherheitsdatenblatt Methylorange (C.I. 13025) (Memento vom 16. September 2016 im Internet Archive), Stand: 5. August 2016, abgerufen am 12. September 2016

[3] Datenblatt Methylorange bei Merck, abgerufen am 9. Dezember 2010.

[4] Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8, S. 645.

[5] Gerhart Jander, Karl Friedrich Jahr, Gerhard Schulze, Jürgen Simon: Maßanalyse: Theorie und Praxis der Titrationen mit chemischen und physikalischen Indikationen. 16. Auflage. de Gruyter, Berlin 2003, ISBN 978-3-11-017098-6, S. 101.

[6] @1@2Indicator Reagents (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive). In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (engl.).