Phenylessigsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylessigsäuremethylester
Andere Namen	Methyl α-toluat; Methyl-phenylacetat;
Summenformel	C9H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-940-9
ECHA-InfoCard	100.002.674
PubChem	7559
ChemSpider	7278
Wikidata	Q390681
Eigenschaften
Molare Masse	150,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−23,7 °C
Siedepunkt	218,4 °C
Dampfdruck	75 Pa (20 °C); 100 Pa (25 °C); 362 Pa (50 °C);
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (923 mg·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,503 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylessigsäuremethylester ist der Ester der Phenylessigsäure mit Methanol. Es handelt sich um eine angenehm nach Honig riechende Flüssigkeit und ist auch einer der flüchtigen Aromastoffe im Honig.

Darstellung

Die Synthese von Phenylessigsäuremethylester gelingt über die Veresterung von Phenylessigsäure. Die Veresterung kann auf verschiedenen Wegen geführt werden. Hierzu zählen die saure alkoholische Veresterung mit Methanol und Salzsäure (HCl)

\mathrm {Ph{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ CH_{3}OH\ {\xrightarrow {HCl}}\ \ Ph{-}CH_{2}{-}COOCH_{3}\ +\ H_{2}O}

Ph = Phenyl

die Veresterung des Säurechlorids der Phenylessigsäure mit Methanol

\mathrm {Ph{-}CH_{2}{-}COCl\ +\ CH_{3}OH\ {\xrightarrow {LS}}\ \ Ph{-}CH_{2}{-}COOCH_{3}\ +\ HCl}

Ph = Phenyl, LS = Lewis-Säure

sowie die Oxidation von Benzylchlorid.

Eigenschaften

Phenylessigsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit. Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 217 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,899, B = 1545 und C = −87,84 im Temperaturbereich von 60 bis 160 °C. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt bei 25 °C 57,36 kJ·mol⁻¹. Der Flammpunkt liegt bei 91 °C.

Verwendung

Phenylessigsäuremethylester wird zur Herstellung von Parfüm und Aromen (Honigaroma) verwendet.

Weblinks

Eintrag zu Methyl phenylacetate bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Eintrag zu Methyl(phenylacetat) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 Datenblatt Methylphenylacetat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2025 (PDF).
1 2 3 4 5 Registrierungsdossier zu Methyl phenylacetate (Abschnitt 4/1) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. November 2022.
↑ Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds. In: Journal of Apicultural Science. Band 61, Nr. 1, 16. Juni 2017, S. 17–27, doi:10.1515/jas-2017-0002.
↑ B. Radziszewski: Ueber einige Derivate der Phenylessigsäure, in: Chemische Berichte, 1969, 2, S. 207–210; doi:10.1002/cber.18690020198.
↑ R. A. Aitken, M. C. Bibby, P. A. Cooper, J. A. Double, A. L. Laws, R. B. Ritchie, D. W. J. Wilson: Synthesis and Antitumour Activity of New Derivatives of Flavone-8-acetic Acid (FAA). Part 4: Variation of the Basic Structure, in: Archiv der Pharmazie, 2000, 333, S. 181–188; doi:10.1002/1521-4184(20006)333:6<181::AID-ARDP181>3.0.CO;2-O.
↑ K. Ogura, N. Yahata, K. Hashizume, K. Tsuyama, K. Takahashi, H. Iida: Utilization of Methylthiomethyl p-toluyl sulfone in organic synthesis, in: Chemistry Letters, 1983, 12, S. 767–770.
↑ Lecat, M.: New binary azeotropes: 6th list in Ann. Soc. Sci. Bruxelles, Ser. B, 47 (1927) 63–71.
1 2 Hoskovec, M.; Grygarova, D.; Cvacka, J.; Streinz, L.; Zima, J.; Verevkin, S.P.; Koutek, B.: Determining the vapour pressures of plant volatiles from gas chromatographic retention data in J. Chrom. A 1083 (2005) 161–172, Antoine-Parameter durch Umwandlung aus der Kirchhoff-Rankin-Gleichung.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 Eintrag zu Methyl(phenylacetat) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] 1 2 3 4 Datenblatt Methylphenylacetat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2025 (PDF).

[ECHA-3] 1 2 3 4 5 Registrierungsdossier zu Methyl phenylacetate (Abschnitt 4/1) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. November 2022.

[JAS-4] Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds. In: Journal of Apicultural Science. Band 61, Nr. 1, 16. Juni 2017, S. 17–27, doi:10.1515/jas-2017-0002.

[5] B. Radziszewski: Ueber einige Derivate der Phenylessigsäure, in: Chemische Berichte, 1969, 2, S. 207–210; doi:10.1002/cber.18690020198.

[6] R. A. Aitken, M. C. Bibby, P. A. Cooper, J. A. Double, A. L. Laws, R. B. Ritchie, D. W. J. Wilson: Synthesis and Antitumour Activity of New Derivatives of Flavone-8-acetic Acid (FAA). Part 4: Variation of the Basic Structure, in: Archiv der Pharmazie, 2000, 333, S. 181–188; doi:10.1002/1521-4184(20006)333:6<181::AID-ARDP181>3.0.CO;2-O.

[7] K. Ogura, N. Yahata, K. Hashizume, K. Tsuyama, K. Takahashi, H. Iida: Utilization of Methylthiomethyl p-toluyl sulfone in organic synthesis, in: Chemistry Letters, 1983, 12, S. 767–770.

[8] Lecat, M.: New binary azeotropes: 6th list in Ann. Soc. Sci. Bruxelles, Ser. B, 47 (1927) 63–71.

[Koutek-9] 1 2 Hoskovec, M.; Grygarova, D.; Cvacka, J.; Streinz, L.; Zima, J.; Verevkin, S.P.; Koutek, B.: Determining the vapour pressures of plant volatiles from gas chromatographic retention data in J. Chrom. A 1083 (2005) 161–172, Antoine-Parameter durch Umwandlung aus der Kirchhoff-Rankin-Gleichung.