Propionsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propionsäuremethylester
Andere Namen	Methylpropanoat (IUPAC); Propansäuremethylester; Methylpropionat;
Summenformel	C4H8O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-060-4
ECHA-InfoCard	100.008.238
PubChem	11124
Wikidata	Q418391
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g·cm−3
Schmelzpunkt	−88 °C
Siedepunkt	80 °C
Dampfdruck	122 hPa (25 °C); 140 hPa (30 °C); 340 hPa (50 °C);
Löslichkeit	mäßig in Wasser (62,4 g·l−1); Löslich in den meisten organischen Lösemitteln;
Brechungsindex	1,377
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐332
	P: 210‐240‐304+340
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propionsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es ist der Ester, der aus Propionsäure und Methanol gebildet wird.

Gewinnung und Darstellung

Propionsäuremethylester kann durch Veresterung von Propionsäure mit Methanol hergestellt werden.

Industriell wird Propionsäuremethylester durch die Umsetzung von Ethen mit Kohlenmonoxid und Methanol in Gegenwart von Nickeltetracarbonyl bei 160–200 °C und 50 bar hergestellt.

Die Verbindung kann auch durch eine Hydrierung von Acrylsäuremethylester oder Propiolsäuremethylester erhalten werden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Propionsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 80 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,03986, B = 1155,987 und C = −65,979 im Temperaturbereich von 293,74 bis 351,90 K. Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·e^(−βT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 53,29 kJ/mol, β = 0,2857 und T_c = 530,6 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 363 K beschreiben.

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_liquid	−471,1 kJ·mol⁻¹	als Flüssigkeit
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_gas	−2246 kJ·mol⁻¹	als Flüssigkeit
Wärmekapazität	c_p	171,21 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C) 1,94 J·g⁻¹·K⁻¹ (25 °C)	als Flüssigkeit
Kritische Temperatur	T_c	530,50 K
Kritischer Druck	p_c	40,050 bar
Kritische Dichte	ρ_c	3,545 mol·l⁻¹
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH	32,24 kJ·mol⁻¹	beim Normaldrucksiedepunkt

Mit Wasser existiert ein bei 71,4 °C azeotrop siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 3,9 Ma%. Propionsäuremethylester löst sich mäßig in Wasser.

Chemische Eigenschaften

Die Hydrolyse der Verbindung führt zu Propionsäure und Methanol. Die Reaktion verläuft mit einer Reaktionswärme von −60,17 kJ·mol⁻¹ exotherm.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Propionsäuremethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −2 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,4 Vol.‑% (85 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Experimentell wurden ein unterer Explosionspunkt von −6,5 °C und ein oberer Explosionspunkt von 30 °C bestimmt. Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 7,5 %. Die Zündtemperatur beträgt 460 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Unter erhöhtem Druck wird ein starkes Absinken der Zündtemperatur beobachtet.

Zündtemperaturen unter erhöhtem Druck
Druck	in bar	1	2	5	10
Zündtemperatur	in °C	460	398	284	253

Verwendung

Propionsäuremethylester wird als Lösemittel für Lacke und als Grundstoff weiterer Synthesen (z. B. die von Methacrylsäuremethylester, dem Monomer des Acrylglases) verwendet. Auf Grund seines rumartigen Geruchs und Geschmacks wird er auch als Riechstoff und Aroma verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Eintrag zu Methylpropionat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Februar 2021. (JavaScript erforderlich)
1 2 José A. Sánchez López, Marco Wellinger, Alexia N. Gloess, Ralf Zimmermann, Chahan Yeretzian: Extraction kinetics of coffee aroma compounds using a semi-automatic machine: On-line analysis by PTR-ToF-MS. In: International Journal of Mass Spectrometry. Band 401, 25. April 2016, S. 22–30, doi:10.1016/j.ijms.2016.02.015.
↑ Richard J. Lewis, Sr.: Hawley’s Condensed Chemical Dictionary. 15. Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-76865-4 (englisch).
↑ Eintrag zu Methyl propionate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 Ulf-Rainer Samel, Walter Kohler, Armin Otto Gamer and Ullrich Keuser: Propionic Acid and Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a22_223.pub2.
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1 2 V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
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[CLP_100.008.238-4] Eintrag zu Methyl propionate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

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