Metiram

Strukturformel
	Strukturbeispiel: Die Reihenfolge der Zinkeinheiten und Dithiocarbamatstrukturen ist nicht einheitlich und zufällig. Die Darstellung stellt nur das richtige Verhältnis von 3:4 dar.
Allgemeines
Name	Metiram
Andere Namen	Zinkammoniatethylenbis(dithiocarbamat)-poly[ethylenbis(thiuramdisulfid)]
Summenformel	(C16H33N11S16Zn3)n
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	618-430-8
ECHA-InfoCard	100.116.508
Wikidata	Q15632902
Eigenschaften
Molare Masse	(1088,70)n g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,86 g·cm−3
Schmelzpunkt	156 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	1·10−5 Pa (20 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser; nahezu unlöslich in organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐373‐410
	EUH: 401
	P: 101‐102‐260‐272‐280‐303‐352‐333‐311‐362+364‐391‐501
Toxikologische Daten	2850 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metiram ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate.

Gewinnung und Darstellung

Beim Herstellungsprozess wird Ethylendiamin mit Kohlenstoffdisulfid in einer Ammoniak-Lösung umgesetzt, um Ammoniumethylenbisdithiocarbamat zu bilden. Dieses Zwischenprodukt wird weiter mit Zinkchlorid und dann mit Wasserstoffperoxid zum polymeren Produkt umgesetzt.

Eigenschaften

Metiram ist ein gelber Feststoff, der bei 156 °C unter Zersetzung schmilzt. Die Verbindung ist unlöslich in Wasser bzw. schwerlöslich in n-Hexan, Dichlormethan, Chloroform, Methanol, Aceton und Ethylacetat. In Pyridin ist es löslich, wobei ein langsamer Abbau erfolgt. Metiram ist instabil in stark sauren oder stark alkalischen Medien. In Wasser hydrolysiert die Verbindung bei pH7 und 22 °C mit einer Halbwertszeit von 17,4 h. Bei Einwirkung von UV-Licht zersetzt sich die Verbindung.

Verwendung

Metiram wurde als Fungizid zum Beispiel gegen Schorf bei Kernobst und Peronospora bei Wein und Hopfen verwendet. Es greift an bestimmten Stellen des Pyruvatdehydrogenase-Systems ein, indem es sich mit Dithio-Gruppen der Liponsäure-Dehydrogenase verbindet.

Zulassung

Metiram wurde 1958 auf den Markt gebracht. Es ist seit 1971 in der BRD und war zwischen 1974 und 1994 in der DDR und den neuen Bundesländern zugelassen.

Seit Juli 2006 ist Metiram in der Europäischen Union ein zugelassener Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln. In Deutschland, Österreich und der Schweiz waren Pflanzenschutzmittel (z. B. Cabrio Top und Polyram WG) mit diesem Wirkstoff zugelassen. Die Zulassung in der EU lief zum 28. November 2023 aus. In der Schweiz wurde die Zulassung per 1. Januar 2025 widerrufen. Die Aufbrauchfrist lief bis 1. Juli 2025.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Datenblatt Metiram bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
1 2 3 4 5 6 7 8 Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Agricultural Fungicides. 2. Individual Fungicides in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
↑ Eintrag zu Metiram. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. März 2013.
1 2 Eintrag zu Metiram in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
1 2 Sicherheitsdatenblatt POLYRAM WG (PDF; 221 KB) bei BASF, abgerufen am 6. August 2021.
1 2 FAO: Metiram (PDF; 270 kB).
1 2 Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 764 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Richtlinie 2005/72/EG der Kommission vom 21. Oktober 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme der Wirkstoffe Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Mancozeb, Maneb und Metiram (PDF).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metiram in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. November 2025.
↑ Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV). In: Fedlex. Abgerufen am 24. Oktober 2024 (Art. 86k Übergangsbestimmung zur Änderung vom 27. Mai 2024).

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt Metiram bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).

[Ullmann-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Agricultural Fungicides. 2. Individual Fungicides in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.

[Römpp-3] Eintrag zu Metiram. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. März 2013.

[ppdb-4] 1 2 Eintrag zu Metiram in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

[BASF-5] 1 2 Sicherheitsdatenblatt POLYRAM WG (PDF; 221 KB) bei BASF, abgerufen am 6. August 2021.

[fao-6] 1 2 FAO: Metiram (PDF; 270 kB).

[Springer-7] 1 2 Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 764 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Peter_Brandt-8] Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Richtlinie 2005/72/EG der Kommission vom 21. Oktober 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme der Wirkstoffe Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Mancozeb, Maneb und Metiram (PDF).

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metiram in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. November 2025.

[11] Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV). In: Fedlex. Abgerufen am 24. Oktober 2024 (Art. 86k Übergangsbestimmung zur Änderung vom 27. Mai 2024).