Metsulfuron-methyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Metsulfuron-methyl
Andere Namen	2-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoesäuremethylester; Methyl-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoat;
Summenformel	C14H15N5O6S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit schwach süßlichem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	616-063-8
ECHA-InfoCard	100.129.351
PubChem	52999
Wikidata	Q4803950
Eigenschaften
Molare Masse	381,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	163 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐391‐501
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metsulfuron-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und Triazine.

Gewinnung und Darstellung

Metsulfuron-methyl kann durch Reaktion von 2-Sulfamoylmethylbenzoat mit Chlorameisensäureethylester und 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin gewonnen werden.

Eigenschaften

Metsulfuron-methyl ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich rasch unter sauren Bedingungen.

Verwendung

Metsulfuron-methyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es wird als Herbizid gegen zweikeimblättrige Unkräuter eingesetzt.

Zulassung

Metsulfuron-methyl ist seit Juli 2001 in der Europäischen Union ein zulässiger Pflanzenschutzwirkstoff für Anwendungen als Herbizid. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. In einigen Veröffentlichungen wird der Name des Wirkstoffs verkürzt als "Metsulfuron" angegeben.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Metsulfuron-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 Eintrag zu Metsulfuron-methyl in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. Februar 2013.
↑ Eintrag zu 2-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) benzoic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 524 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Richtlinie 2000/49/EG der Kommission vom 26. Juli 2000 zur Aufnahme eines Wirkstoffs (Metsulfuron-Methyl) in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (PDF)
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metsulfuron-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metsulfuron-methyl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Metsulfuron-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-2] 1 2 3 4 Eintrag zu Metsulfuron-methyl in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. Februar 2013.

[CLP_100.129.351-3] Eintrag zu 2-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) benzoic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Thomas_A._Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Terence_Robert_Roberts,_David_Herd_Hutson-5] 1 2 Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 524 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Richtlinie 2000/49/EG der Kommission vom 26. Juli 2000 zur Aufnahme eines Wirkstoffs (Metsulfuron-Methyl) in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (PDF)

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metsulfuron-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metsulfuron-methyl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.