Morindin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Morindin
Summenformel	C26H28O14
Kurzbeschreibung	gelbe bis gelborange-farbene, glänzende Kristallnadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	151621
ChemSpider	133633
Wikidata	Q27276109
Eigenschaften
Molare Masse	564,50 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	245 °C Teilweise Zersetzung ab 155 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 301+312+330
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Morindin ist ein Glycosid der β-Primverose mit dem Aglycon Morindon. Es ist eng verwandt mit der Ruberythrinsäure und zeitweise wurde angenommen, dass beide Verbindungen identisch sind.

Vorkommen

Morindin kommt in der Wurzelrinde verschiedener Morinda-Arten vor, darunter dem Nonibaum (Morinda citrifolia), Morinda tinctoria, Morinda lucida und Morinda persicifolia. Daneben kommt es auch in Neonauclea calycina vor, ebenfalls aus der Familie der Rötegewächse.

Eigenschaften

Morindin hat eine auffällige gelbe bis gelb-orangefarbene Färbung. Es ist ein Antioxidationsmittel und möglicherweise ein Inhibitor der Xanthin-Oxidase.

Reaktionen

Morindin geht verschiedene Farbreaktionen ein und bildet mehrere Hydrate. Es kann durch Salzsäure in Ethanol am Rückfluss hydrolysiert werden, wobei Morindon entsteht.

Synthese

Ausgehend von Opiansäure und 4-Brom-2-methylphenol kann Morindon synthetisiert werden, das dann zu Morindin glycosyliert werden kann.

Verwendung

Morindin ist für die Färbewirkung natürlicher Morinda-Extrakte verantwortlich, die traditionell als Farbstoff für rote, violette oder bräunliche Färbungen verwendet werden, z. B. in Indien und Bangladesch.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 T. E. Thorpe, T. H. Greenall: VI.—On morindin and morindon. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 51, Nr. 0, 1887, S. 52–58, doi:10.1039/CT8875100052.
1 2 3 4 5 W. Stein: Ueber Morindin und Morindon; ein Beitrag zur näheren Kenntniss derselben. In: Journal für Praktische Chemie. Band 97, Nr. 1, 1866, S. 234–242, doi:10.1002/prac.18660970131.
1 2 Datenblatt Morindin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2023 (PDF).
1 2 Barbara Vermes, Lorand Farkas, Hildebert Wagner: Synthesis and structure proof of morindone 6-O-primeveroside and 6-O-rutinoside. In: Phytochemistry. Band 19, Nr. 1, Januar 1980, S. 119–121, doi:10.1016/0031-9422(80)85026-6.
↑ Hideki Tosa, Munekazu Iinuma, Fujio Asai et al.: Anthraquinones from Neonauclea calycina and Their Inhibitory Activity against DNA Topoisomerase II. In: Biological and Pharmaceutical Bulletin. Band 21, Nr. 6, 1998, S. 641–642, doi:10.1248/bpb.21.641.
↑ Lailatul Fitria, Muhammad Hermawan Widyananda, Sefihara Paramitha Sakti: Analysis of Allopurinol, Cucurbitacin B, Morindine, and Piperine as Xanthine Oxidase Inhibitor by Molecular Docking. In: JSMARTech. Band 1, Nr. 1, 26. Oktober 2019, S. 6–11, doi:10.21776/ub.jsmartech.2019.001.01.2.

[:0-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 T. E. Thorpe, T. H. Greenall: VI.—On morindin and morindon. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 51, Nr. 0, 1887, S. 52–58, doi:10.1039/CT8875100052.

[:1-2] 1 2 3 4 5 W. Stein: Ueber Morindin und Morindon; ein Beitrag zur näheren Kenntniss derselben. In: Journal für Praktische Chemie. Band 97, Nr. 1, 1866, S. 234–242, doi:10.1002/prac.18660970131.

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt Morindin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2023 (PDF).

[:2-4] 1 2 Barbara Vermes, Lorand Farkas, Hildebert Wagner: Synthesis and structure proof of morindone 6-O-primeveroside and 6-O-rutinoside. In: Phytochemistry. Band 19, Nr. 1, Januar 1980, S. 119–121, doi:10.1016/0031-9422(80)85026-6.

[5] Hideki Tosa, Munekazu Iinuma, Fujio Asai et al.: Anthraquinones from Neonauclea calycina and Their Inhibitory Activity against DNA Topoisomerase II. In: Biological and Pharmaceutical Bulletin. Band 21, Nr. 6, 1998, S. 641–642, doi:10.1248/bpb.21.641.

[6] Lailatul Fitria, Muhammad Hermawan Widyananda, Sefihara Paramitha Sakti: Analysis of Allopurinol, Cucurbitacin B, Morindine, and Piperine as Xanthine Oxidase Inhibitor by Molecular Docking. In: JSMARTech. Band 1, Nr. 1, 26. Oktober 2019, S. 6–11, doi:10.21776/ub.jsmartech.2019.001.01.2.