Methacrylsäurebutylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methacrylsäurebutylester
Andere Namen	Butylmethacrylat; Methacrylsäure-n-butylester; BUTYL METHACRYLATE (INCI);
Summenformel	C8H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-615-1
ECHA-InfoCard	100.002.378
PubChem	7354
Wikidata	Q10329087
Eigenschaften
Molare Masse	142,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3
Schmelzpunkt	−75 °C
Siedepunkt	163 °C
Dampfdruck	2,7 hPa (20 °C)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,36 g·l−1 bei 25 °C)
Brechungsindex	1,423 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐315‐317‐319‐335
	P: 210‐233‐240‐280‐303+361+353‐305+351+338
Toxikologische Daten	16000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 10100 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methacrylsäurebutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Methacrylsäurebutylester kann durch Reaktion von Methacrylsäure oder Methylmethacrylat mit Butanol gewonnen werden.

Eigenschaften

Methacrylsäurebutylester ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung. Die Verbindung kann eine Polymerisationsreaktion eingehen. Die Polymerisationswärme beträgt −60 kJ·mol⁻¹ bzw. −422 kJ·kg⁻¹.

Verwendung

Methacrylsäurebutylester wird als Baustein für Polymere verwendet, die in Farben und Lacken, Harzen, Klebstoffen, Tonern und Tinten, Öladditiven für Dental- und Medizinprodukten eingesetzt werden.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Methacrylsäurebutylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 50 °C, Zündtemperatur 290 °C) bilden. Die Verbindung neigt zur spontanen Polymerisation, wobei zugesetzte Stabilisatoren durch Wärme oder lange Lagerung unwirksam werden können.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu BUTYL METHACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu Butylmethacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Butyl methacrylate, 99%, contains 10 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. November 2018 (PDF).
↑ Eintrag zu n-Butyl-methacrylat in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. November 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag zu n-Butyl methacrylate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 21. November 2018.
↑ Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/369.
↑ Datenblatt n-Butyl methacrylate, 99%, stab. with 15-20 ppm 4-methoxyphenol bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. November 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).

[CosIng-1] Eintrag zu BUTYL METHACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu Butylmethacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt Butyl methacrylate, 99%, contains 10 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. November 2018 (PDF).

[CLP_100.002.378-4] Eintrag zu n-Butyl-methacrylat in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. November 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-5] Eintrag zu n-Butyl methacrylate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 21. November 2018.

[Polymer_Handbook-6] Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/369.

[Alfa-7] Datenblatt n-Butyl methacrylate, 99%, stab. with 15-20 ppm 4-methoxyphenol bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. November 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).