N-Butylvinylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	n-Butylvinylether
Andere Namen	Vinylbutylether; NBVE; Butyloxyethylen; 1-(Ethenyloxy)butan;
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	farblose, flüchtige, leichtentzündliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-860-7
ECHA-InfoCard	100.003.510
PubChem	8108
Wikidata	Q1018214
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,78 g·cm−3
Schmelzpunkt	−113 °C
Siedepunkt	94 °C
Dampfdruck	51 hPa (20 °C); 65 hPa (25 °C); 208 hPa (50 °C);
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,4005–1,4025
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐315‐317
	EUH: 019
	P: 210‐233‐240‐241‐280‐303+361+353
Toxikologische Daten	10.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

n-Butylvinylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Enolether.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Die Verbindung ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 94 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,58994, B = 1524.9662 und C = 229,982 im Temperaturbereich von 1,43 °C bis 115,96 °C. Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_liquid Δ_fH⁰_gas	−215,8 kJ·mol⁻¹ −179,2 kJ·mol⁻¹	als Flüssigkeit als Gas
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_liquid	−3860,2 kJ·mol⁻¹	als Flüssigkeit
Wärmekapazität	c_p	231,8 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C) 2,31 J·g⁻¹·K⁻¹ (25 °C)	als Flüssigkeit
Kritische Temperatur	T_c	540,5 K
Kritischer Druck	p_c	32,0 bar
Kritische Dichte	ρ_c	2,607 mol·l⁻¹
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH	32,5 kJ·mol⁻¹	beim Normaldrucksiedepunkt

Es besitzt eine Viskosität von 0,44 mPas (bei 20 °C).

Chemische Eigenschaften

n-Butylvinylether ist chemisch instabil bei erhöhter Temperatur. Die Messung mittels Differentialthermoanalyse zeigt oberhalb von 240 °C eine exotherme Zersetzung. Es bildet an Luft ein explosionsfähiges Peroxid. An Luft ist auch eine spontane Polymerisation möglich, wodurch es meist in stabilisierter Form (z. B. mit Kaliumhydroxid) angeboten wird. Die Polymerisationswärme beträgt −60 kJ·mol⁻¹ bzw. −599 kJ·kg⁻¹.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

n-Butylvinylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −12 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 190 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

n-Butylvinylether wird als Reaktivverdünner bei der Hybrid-Strahlenhärtung und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Polyvinylether und anderen chemischen Verbindungen verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Eintrag zu Butylvinylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu N-Butylvinylether bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
↑ Yaws, C.L.: The Yaws Handbook of Vapor Pressure – Antoine Coefficients, Second Edition, Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2.
1 2 3 4 5 6 7 Steele, W.V.; Chirico, R.D.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.; Smith, N.K.: Thermodynamic properties and ideal-gas enthalpies of formation for butyl vinyl ether, 1,2-dimethoxyethane, methyl glycolate, bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-vinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, trans-azobenzene, butyl acrylate, di-tert-butyl ether, and hexane-1,6-diol in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 1285–1302, doi:10.1021/je960117w.
↑ Schildknecht, C.E.; Zoss, A.O.; McKinley, C.: Vinyl alkyl ethers in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 180–186, doi:10.1021/ie50446a021.
↑ BASF: @1@2MSDS (englisch) (Seite dauerhaft nicht mehr abrufbar, festgestellt im September 2019. Suche im Internet Archive) (PDF; 56 kB)
↑ Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/370.
1 2 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Eintrag zu Butylvinylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[2] Eintrag zu N-Butylvinylether bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.

[3] Yaws, C.L.: The Yaws Handbook of Vapor Pressure – Antoine Coefficients, Second Edition, Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2.

[Steele-4] 1 2 3 4 5 6 7 Steele, W.V.; Chirico, R.D.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.; Smith, N.K.: Thermodynamic properties and ideal-gas enthalpies of formation for butyl vinyl ether, 1,2-dimethoxyethane, methyl glycolate, bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-vinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, trans-azobenzene, butyl acrylate, di-tert-butyl ether, and hexane-1,6-diol in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 1285–1302, doi:10.1021/je960117w.

[Schildknecht-5] Schildknecht, C.E.; Zoss, A.O.; McKinley, C.: Vinyl alkyl ethers in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 180–186, doi:10.1021/ie50446a021.

[BASF-6] BASF: @1@2MSDS (englisch) (Seite dauerhaft nicht mehr abrufbar, festgestellt im September 2019. Suche im Internet Archive) (PDF; 56 kB)

[Polymer_Handbook-7] Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/370.

[Brandes-8] 1 2 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.