N-Formylmorpholin

Strukturformel
Strukturformel von N-Formylmorpholin
Allgemeines
Name N-Formylmorpholin
Andere Namen
  • 4-Formylmorpholin
  • 4-Morpholincarboxaldehyd
Summenformel C5H9NO2
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4394-85-8
EG-Nummer 224-518-3
ECHA-InfoCard 100.022.291
PubChem 20417
ChemSpider 19231
Wikidata Q27275975
Eigenschaften
Molare Masse 115,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig oder fest, abhängig von der Raumtemperatur
Verunreinigtes Produkt kann flüssig sein

Dichte

1,14 g·cm−3

Schmelzpunkt

23 °C

Siedepunkt

244 °C

Dampfdruck

3 Pa (30 °C)

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser

Brechungsindex

1,485 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 261​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​362+364
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N-Formylmorpholin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen und Carbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

N-Formylmorpholin kann durch Reaktion von Morpholin mit Kohlenmonoxid gewonnen werden. Es sind auch noch weitere Syntheseverfahren bekannt.

Eigenschaften

N-Formylmorpholin ist eine brennbare, schwer entzündbare, farb- und geruchlose Flüssigkeit, die leicht löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert alkalisch. Bei Erhitzung auf über 400 °C erfolgt Zersetzung.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

N-Formylmorpholin bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 118 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,2 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 345 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

N-Formylmorpholin wird zur Herstellung von Adeninhydrochlorid (gekennzeichnet mit C14) und Terphenyldialdehyd verwendet. Es wird auch als Extraktionsmittel eingesetzt.

Trivia

Am 16. Februar 2018 flossen aus einer undichten Rohrleitung im Werksteil Nord der BASF in Ludwigshafen über das Kühlwassersystem rund 300 Kilogramm N-Formylmorpholin und rund 70 Kilogramm Methanol in den Rhein.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Eintrag zu N-Formylmorpholin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 Datenblatt 4-Formylmorpholine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2018 (PDF).
  3. ↑ George A. Olah, Lena Ohannesian, Massoud Arvanaghi: Synthetic methods and reactions. 119. N-Formylmorpholine: a new and effective formylating agent for the preparation of aldehydes and dialkyl (1-formylalkyl)phosphonates from Grignard or organolithium reagents. In: The Journal of Organic Chemistry. 49, 1984, S. 3856, doi:10.1021/jo00194a045.
  4. ↑ Leo Schmid: Formylation with “Supercritical” CO2: Efficient Ruthenium-Catalyzed Synthesis of N-Formylmorpholine. In: Catalysis Letters. 88, S. 105, doi:10.1023/A:1024009722078.
  5. ↑ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ BASF: Keine Gefahr durch Lösungsmittel im Rhein. In: Süddeutsche Zeitung. 17. Februar 2018, abgerufen am 29. April 2026.
  7. ↑ BASF: Produktaustritt in den Rhein, 16. Februar 2018, abgerufen am 19. Februar 2018.