Naphtholphthalein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naphtholphthalein
Andere Namen	3,3-Bis(4-hydroxy-1-naphthyl)-2-benzofuran-1-on (IUPAC); α-Naphtholphthalein;
Summenformel	C28H18O4
Kurzbeschreibung	hellbraunes oder beiges Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-875-5
ECHA-InfoCard	100.008.979
PubChem	68993
Wikidata	Q413919
Eigenschaften
Molare Masse	418,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	253–255 °C
Löslichkeit	löslich in Ethanol; praktisch unlöslich in Wasser;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Naphtholphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Familie der Phthaleine. Der Name setzt sich aus Naphthol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Es findet Verwendung als pH-Indikator.

Eigenschaften

Es liegt ein Farbumschlagsbereich vor:

Naphtholphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden α-Naphthol und Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure umgesetzt.

W. J. Harper, T. V. Armstrong (Department of Dairy Technology, The Ohio State University, Columbus): „The Alpha-Naphtholphthalein (ANP) Method for Measuring Fat Hydrolysis. II. Application to Cream“; Nov. 15, 1951 (engl.) (PDF-Datei; 428 kB)

1 2 Datenblatt Naphtholphthalein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Dezember 2019 (PDF).
1 2 3 4 Datenblatt Naphtholphthalein bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2019.
1 2 Eintrag zu α-Naphtholphthalein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. September 2011.
↑ Emil Alphonse Werner: „The preparation of α-naphtholphthalein“, in: J. Chem. Soc., Trans., 1918, 113, S. 20–21; doi:10.1039/CT9181300020.

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