Narbomycin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Narbomycin
Andere Namen	(3R,5R,6S,7S,9R,11E,13R,14R)-6-[4-(Dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-3,5,7,9,13-pentamethyl-1-oxacyclotetradec-11-en-2,4,10-trion (IUPAC)
Summenformel	C28H47NO7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5282036
Wikidata	Q27104078
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotika
Eigenschaften
Molare Masse	509,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	113,5–115 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Narbomycin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Ketolide. Es inhibiert die Proteinbiosynthese der Bakterien und wird von Streptomyces venezuelae produziert.

Eigenschaften

Narbomycin bildet farblose Kristalle. Unter Palladiumkatalyse kann die C=C-Doppelbindung hydriert werden. Durch saure Hydrolyse wird die Zuckereinheit abgespalten. Es wirkt in vitro stark antibakteriell gegen gram-positive jedoch nicht gegen gram-negative Bakterien.

Literatur

S. Piletsky et al.: Custom synthesis of molecular imprinted polymers for biotechnological application Preparation of a polymer selective for tylosin. In: Analytica Chimica Acta, 2004, 504(1), S. 123–130. doi:10.1016/S0003-2670(03)00814-6; cranfield.ac.uk (PDF; 322 kB). .].

Einzelnachweise

↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1110.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Eintrag zu Narbomycin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 9. Dezember 2016. (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ Yongquan Xue, Daniel Wilson, Lishan Zhao, Hung-wen Liu, David H Sherman: Hydroxylation of macrolactones YC-17 and narbomycin is mediated by the pikC-encoded cytochrome P450 in Streptomyces venezuelae. In: Chemistry & Biology. Band 5, Nr. 11, November 1998, S. 661–667, doi:10.1016/S1074-5521(98)90293-9.
↑ Tadeusz Korzybski, Zuzanna Kowszyk-Gindifer, Wlodzimierz Kurylowicz: Antibiotics: Origin, Nature and Properties. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-2305-6, S. 170–171.

[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1110.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Narbomycin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 9. Dezember 2016. (Seite nicht mehr abrufbar)

[4] Yongquan Xue, Daniel Wilson, Lishan Zhao, Hung-wen Liu, David H Sherman: Hydroxylation of macrolactones YC-17 and narbomycin is mediated by the pikC-encoded cytochrome P450 in Streptomyces venezuelae. In: Chemistry & Biology. Band 5, Nr. 11, November 1998, S. 661–667, doi:10.1016/S1074-5521(98)90293-9.

[5] Tadeusz Korzybski, Zuzanna Kowszyk-Gindifer, Wlodzimierz Kurylowicz: Antibiotics: Origin, Nature and Properties. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-2305-6, S. 170–171.